Glucides Monosaccharides

Monosaccharides sont les glucides plus simples en ce qu'ils ne peuvent pas être hydrolysés d'hydrates de carbone plus petits. Ils sont les aldéhydes ou cétones avec deux ou plusieurs groupes hydroxyle. La formule chimique générale d'un monosaccharides non modifiée (C•H2O)n, littéralement un Monosaccharides « d'hydrates de carbone. » sont des molécules de carburant importants ainsi que des blocs de construction d'acides nucléiques. Les plus petits monosaccharides, pour lesquels n = 3, sont dihydroxyacétone et le D - et L-glycéraldéhyde.

Classification de monosaccharides

Monosaccharides sont classés selon trois différentes caractéristiques : le placement de son groupe de carbonyle, le nombre d'atomes de carbone qu'il contient et sa chiralité chirale. Si le groupe carbonyle est un aldéhyde, l'ose est un aldose ; Si le groupe carbonyle est une cétone, l'ose est un cétose. Monosaccharides avec trois atomes de carbone sont appelés trioses, ceux avec quatre sont appelés Tétroses, cinq sont appelés pentoses, six sont hexoses, et ainsi de suite.

Ces deux systèmes de classification sont souvent combinés. Par exemple, le glucose est un aldohexose (un aldéhyde de six-carbone), ribose est un aldopentose (un aldéhyde de cinq-carbone) et le fructose est un Cétohexose (une six-carbone cétone).

Chaque atome de carbone portant un groupement hydroxyle (-OH), à l'exception des premières et la dernières carbones, sont asymétriques, ce qui les rend stéréocentres avec deux configurations possibles (R ou S). En raison de cette asymétrie, un certain nombre d'isomères peut exister pour toute formule de monosaccharides donnée. L'aldohexose D-glucose, par exemple, a la formule (C·H2O)6, dont tous sauf deux de ses six carbones atomes sont stéréogéniques, rendant D-glucose, l'un des 24 = 16 stéréoisomères possibles. Dans le cas de glycéraldéhyde, un aldotriose, il y a une paire de stéréoisomères possibles, qui sont des énantiomères et épimères. 1, 3-dihydroxyacétone, la cétose correspondant à la glycéraldéhyde aldose, est une molécule symétrique avec aucune stéréocentres). La cession de d ou l est faite conformément à l'orientation du carbone asymétrique plus éloignée de carbonyle : dans une norme, projection de Fischer, si le groupe hydroxyle est sur la droite de la molécule est un sucre D, sinon elle est un sucre L. La « D-» et « L-» préfixes ne faut pas confondre avec « d-» ou « l-», qui indiquent la direction que le sucre tourne plane polarisée lumière. Cet usage de « d-» et « l-» est suivi n'est plus dans la chimie des glucides.

Isomérie de chaîne Ring-droite

Le groupe aldéhyde ou cétone d'un ose chaîne droite réagira réversible avec un groupe hydroxyle sur un atome de carbone différents pour former un hémiacétal ou hémicétal, formant un hétérocycle avec un pont entre deux atomes de carbone en oxygène. Anneaux avec les atomes de cinq et six est appelés des formes furanosiques et pyranose, respectivement et existence en équilibre avec la forme de la chaîne droite.

Au cours de la conversion de la forme de la chaîne droite forme cyclique, l'atome de carbone contenant de l'oxygène du carbonyle, appelé le carbone anomérique, devient un centre stéréogène avec deux configurations possibles : l'atome d'oxygène peut prendre une position au-dessus ou au-dessous du plan de l'anneau. La paire de stéréoisomères possible résultante est appelée anomères. Le '' anomère α'', le substituant -OH sur le carbone anomérique repose sur le côté opposé (trans) de l'anneau de la branche latérale CH2OH. La forme alternative, dans lequel le substituant de2OH CH et hydroxyle anomérique sont du même côté (cis) de l'avion de l'anneau, est appelée la '' anomère β''. Vous pouvez vous souvenir que l'anomère β est cis par le mnémonique, « il vaut toujours mieux à βe up ». Parce que l'anneau et les formes de la chaîne droite interconversion facilement, les deux anomères existent en équilibre. Il a de nombreux usages comme un rôle significatif dans les industries textile et papier et est utilisé comme matière première pour la production de rayonne (via le processus viscose), acétate de cellulose, celluloïd et nitrocellulose. Chitine a une structure similaire, mais a des branches latérales contenant de l'azote, augmentant sa force. On le trouve dans les exosquelettes d'arthropodes et dans les parois cellulaires de certains champignons. Elle a aussi des usages multiples, y compris les threads chirurgicales.

Autres polysaccharides comprennent la callose ou laminarine, chrysolaminarin, xylanes, mannan, fucoidan et galactomannane.

Lectures supplémentaires


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