Monosaccharide sind die einfachste Kohlenhydrate, da sie zu kleineren Kohlenhydrate hydrolysiert werden können nicht. Sie sind Aldehyden oder Ketonen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die allgemeine Formel von einem unveränderten Monosaccharid (C•H2O)n, wörtlich "Kohlenstoff-Hydrat." Monosaccharide sind wichtige Brennstoff Molekülen sowie Bausteine für Nukleinsäuren. Die kleinste Monosaccharide, für welche n = 3, sind Dihydroxyaceton und d und L-Glyzerinaldehyds.
Klassifizierung von Monosaccharide
Monosaccharide sind gegliedert nach drei unterschiedliche Merkmale: die Platzierung von seiner Carbonylgruppe, die Anzahl der Kohlenstoffatome enthält, und die chirale Händigkeit. Wenn die Carbonylgruppe einem Aldehyd ist, ist die Monosaccharid eine Aldose; Wenn die Carbonylgruppe ein Keton ist, ist die Monosaccharid eine Ketose. Monosaccharide mit drei Kohlenstoffatomen werden genannt werden, mit vier werden genannt Tetrosen, fünf heißen Pentosen, sechs sind Hexosen, und so weiter.
Diese beiden Systeme der Klassifikation werden häufig kombiniert. Z. B. Glukose ist ein Hexosen (ein sechs-Kohlenstoff-Aldehyd), Ribose ist ein C5H10O5 (eine fünf-Kohlenstoff-Aldehyd) und Fruktose ist ein Ketohexose (ein sechs-Kohlenstoff-Keton).
Jedes Kohlenstoffatom mit einer Hydroxygruppe (-OH), mit Ausnahme von der ersten und letzten Kohlebürsten sind asymmetrische, so dass sie Stereozentren mit zwei möglichen Konfigurationen (R oder S). Wegen der Asymmetrie möglicherweise eine Reihe von Isomeren für jede Formel gegebenen Monosaccharid vorhanden. Hexosen D-Glukose, hat zum Beispiel die Formel (C·H2O)6, von denen alle außer zwei der sechs Kohlenstoffatomen Atome stereogene sind, die D-Glukose eines 24 = 16 möglichen Stereoisomere. Glycerinaldehyd, ein Aldotriose, ist ein paar von möglichen Stereoisomere, die Enantiomere und Epimers sind. 1,3-Dihydroxyaceton, entsprechend der Aldosen Glycerinaldehyd, also ist ein symmetrischer Molekül mit keine Stereozentren). Die Zuweisung D oder l erfolgt gemäß der Orientierung des asymmetrischen Kohlenstoffs am weitesten von der Carbonylgruppe: in einem Standard Fischer Projektion ist die Hydroxygruppe auf der rechten Seite des Moleküls ist ein D Zucker, sonst ist es ein L Zucker. Die "D" und "L"-Präfixe sollte nicht verwechselt werden mit "d-" oder "l", die darauf, dass die Richtung hindeuten, dass der Zucker Ebene dreht Licht polarisiert. Diese Verwendung von "d" und "-l" folgt nicht mehr in der Kohlenhydrat-Chemie.
Ring-gerade Kette Isomerie
Die Aldehyd- oder Keto Gruppe ein Monosaccharid geradkettige wird auf ein anderes Kohlenstoffatom zu einem Acetale oder Hemiketal, bilden einen heterocyclischen Ring mit einer Sauerstoff-Brücke zwischen zwei Kohlenstoffatome umkehrbar mit einer Hydroxygruppe reagieren. Ringe mit fünf und sechs Atome sind Furanosen und Pyranosen Formen, bzw. aufgerufen wird, und im Gleichgewicht mit dem geradkettige Formular vorhanden.
Während der Konvertierung von geradkettige Form in zyklischen Form, das Kohlenstoffatom mit den Carbonyl Sauerstoff, genannt die Kohlenstoff substituiert wird ein stereogene-Zentrum mit zwei mögliche Konfigurationen: das Sauerstoffatom dauert eine Position entweder oberhalb oder unterhalb der Ebene des Ringes. Die daraus resultierende mögliche Paar von Stereoisomere werden Anomers genannt. In cm α Anomere cm beruht die austauschbare -OH auf der substituiert Carbon auf der gegenüberliegenden Seite des Rings aus dem CH2OH Seite Zweig (Trans). Die alternative Form, in der die CH2OH austauschbare und substituiert Hydroxyl auf der gleichen Seite (Cis) der Ebene des Rings, sind wird der '' β Anomere '' bezeichnet. Sie können beachten Sie, dass die β Anomere Cis durch das mnemonische Zeichen ist, "immer ist es besser, βe bis". Da die Ring und geradkettige Formen leicht zugreifen, gibt es sowohl Anomers im Gleichgewicht. Es hat viele Funktionen wie z. B. eine bedeutende Rolle in der Papier- und Textilindustrie, und dient als ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Viskose (über die Viskose-Prozess), Celluloseacetat, Zelluloid und Nitrozellulose. Chitin hat eine ähnliche Struktur, aber stickstoffhaltige Seitenzweige, seine Stärke erhöhen. Es befindet sich in gliederfüßler Exoskeletons und in die Zellwände der einige Pilze. Es hat auch mehrere Zwecke, einschließlich chirurgische Themen.
Andere Polysaccharide sind Callose oder Laminarin Chrysolaminarin, Retention, Mannan, Fucoidan und Galactomannan.
Weiterführende Literatur
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