Gordura trans química

Quimicamente, ' gordura trans ' refere-se a uma molécula de lipídeos que contém uma ou mais ligações duplas na configuração geométrica ' trans '. Uma ligação dupla pode apresentar uma das duas configurações possíveis; ' trans ' ou ' IC '. Na configuração de ' trans ', a Cadeia de carbono partindo dos lados opostos da ligação dupla, tornando uma molécula reta, Considerando que a configuração de ' IC ', a Cadeia de carbono estende-se do mesmo lado da ligação dupla, uma molécula tortos de renderização.

Trans (ácido elaidico)CIS (ácido oleico)Saturada (ácido esteárico)
O ácido elaidico é o principal ' trans ' de ácidos gordos insaturados frequentemente encontrado em óleos vegetais parcialmente hidrogenados.Ácido oleico é uma 'IC ' de ácidos gordos insaturados que compreende a 55–80% do azeite.Ácido esteárico é um ácido graxo saturado encontrado em gorduras animais e é o produto pretendido na hidrogenação total. Ácido esteárico é ' IC ' nem ' trans ' porque não tem nenhuma ligações duplas.
Esses ácidos graxos são isômeros geométrica (estruturalmente idênticos, exceto para o arranjo da ligação dupla).Este ácido graxo não contém nenhuma ligação dupla e ' não ' é isomérica com os dois anteriores.

Ácidos graxos são caracterizados como ' saturado ' ou ' insaturados cm com base na presença de ligações duplas em sua estrutura. Se a molécula não contém nenhum ligações duplas, diz-se saturado; caso contrário, é insaturado em algum grau.

Apenas gorduras insaturadas podem ser ' gorduras trans '. Ácidos gordos saturados nunca são ' gorduras trans ' porque não há ligações duplas e, portanto, não é possível exibir um 'trans '-configuração. Além disso, lípidos que contém uma ligação tripla (mas não ligações duplas) não podem ser ' gorduras trans ' porque uma tripla ligação só pode assumir uma das configurações.

Átomos de carbono são tetravalente, formando quatro ligações covalentes com outros átomos, enquanto ligação de átomos de hidrogênio com apenas um outro átomo. Ácidos graxos saturados, cada átomo de carbono está ligado aos seus dois átomos de carbono vizinho, bem como dois átomos de hidrogênio. Em ácidos graxos insaturados os átomos de carbono que estão faltando um átomo de hidrogênio são Unidos por ligações duplas ao invés de ligações simples para que cada átomo de carbono participa de quatro títulos.

Hidrogenação de um ácido graxo insaturado refere-se à adição de átomos de hidrogênio ácido, causando ligações duplas para se tornar o único ones que átomos de carbono adquirem novos parceiros de hidrogênio (para manter quatro títulos por átomo de carbono). Hidrogenação total resulta em uma molécula que contém a quantidade máxima de hidrogênio (em outras palavras a conversão de um ácido graxo insaturado em uma saturada). Hidrogenação parcial resulta na adição de átomos de hidrogênio em algumas das posições vazias, com a correspondente redução do número de ligações duplas. Hidrogenação comercial é geralmente parcial para obter uma mistura maleável de gorduras que é sólido à temperatura ambiente, mas derrete após cozimento (ou consumo).

Em ácidos graxos insaturados mais naturais, os átomos de hidrogênio são do mesmo lado das ligações duplas da cadeia carbonada (configuração ' IC ' — que significa "o mesmo lado" em latim). No entanto, hidrogenação parcial reconfigura a maioria das ligações duplas que não tornar-se quimicamente saturadas, torcê-los para que os átomos de hidrogênio acabam em lados diferentes da cadeia. Este tipo de configuração é chamado ' trans ', que significa "em" em latim. A conformação trans é a forma de energia mais baixa e é favorecida quando cataliticamente equilibriated como uma reação de lado na hidrogenação.

A mesma molécula, que contém o mesmo número de átomos, com uma ligação dupla no mesmo local, pode ser um 'trans ' ou um ' IC ' de ácidos gordos dependendo a conformação da ligação dupla. Por exemplo, ácido oléico e ácido elaidico são ambos ácidos graxos insaturados com a fórmula química C9H17C9H17Ó2. Notavelmente, isso significa que ele é um sólido a temperatura do corpo humano.

Na produção de alimentos, o objetivo não é simplesmente alterar a configuração de ligações duplas, mantendo os mesmos rácios de hidrogênio para carbono. Em vez disso, o objetivo é diminuir o número de ligações duplas e aumentar a quantidade de hidrogênio em ácidos gordos. Isso altera a consistência dos ácidos graxos e torna menos propensos a ranço (em que os radicais livres atacam ligações duplas). Produção de ácidos graxos trans é, portanto, um efeito colateral da hidrogenação parcial.

Hidrogenação parcial catalítica necessariamente produz ' trans '-gorduras, por causa do mecanismo de reacção. Na primeira etapa de reação, é adicionado um hidrogênio, com o carbono, outro coordinatively insaturado, sendo anexado ao catalisador. A segunda etapa é a adição de hidrogênio para o carbono restante, produzindo um ácido graxo saturado. O primeiro passo é reversível, tal que o hidrogénio é readsorbed no catalisador e a ligação dupla é voltaram. O intermediário com apenas um hidrogênio adicionado não contém nenhuma ligação dupla e pode girar livremente. Assim, a dupla ligação pode re como ' IC ' ou ' trans ', que ' trans ' é favorecida, independentemente da matéria-prima. Hidrogenação completa também hydrogenates qualquer gorduras produzidos 'trans ' para dar as gorduras saturadas.

Pesquisadores do departamento de agricultura dos Estados Unidos têm investigado se hidrogenação pode ser alcançada sem o efeito colateral de produção de gordura trans. Eles variaram a pressão sob a qual foi conduzida a reação química — aplicando 1400 kPa (200 psi) de pressão de óleo de soja em um navio de 2 litros, enquanto aquecendo-a entre 140 ° C e 170 ° c. O processo de 140 kPa (20 psi) padrão de hidrogenação produz um produto de cerca de 40% de ácidos gordos trans em peso, em comparação com cerca de 17% usando o método de alta pressão. Misturado com óleo de soja líquido unhydrogenated, a pressão alta processados óleo produzido margarina contendo 5 a 6% de gordura trans. Com base na atual U.S. rotulagem (veja abaixo) o fabricante poderia reivindicar que o produto estava livre de gordura trans. O nível de gordura trans também pode ser alterado pela modificação da temperatura e o tempo durante a hidrogenação.

Nível de gordura trans pode ser medidos. Técnicas de medição incluem cromatografia (por cromatografia de íons de prata em chapas de cromatografia em camada fina ou colunas de cromatografia líquida de pequenos alto desempenho de sílica-gel com grupos ácido phenylsulfonic coladas cujos átomos de hidrogênio têm sido trocados por íons de prata). O papel de prata reside na sua capacidade para formar complexos com compostos insaturados. Cromatografia em fase gasosa e espectroscopia de mid-infrared são outros métodos em uso.

Leitura complementar


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Last Updated: Feb 1, 2011

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