Química de grasas trans

Químicamente, '' grasas trans'' se refiere a una molécula de lípido que contiene uno o más dobles enlaces en configuración geométrica '' trans''. Un doble enlace puede exhibir una de dos configuraciones posibles; '' trans'' o '' cis''. En configuración de '' trans'', la cadena de carbono se extiende desde lados opuestos del doble enlace, representar una molécula recta, Considerando que en configuración '' cis'', la cadena de carbono se extiende desde el mismo lado del doble enlace, representar una molécula doblada.

Trans (ácido esteárico)CIS (ácido oleico)Saturadas (ácido esteárico)
El ácido esteárico es la principal '' trans'' ácido de grasos insaturado suelen encontrarse en los aceites vegetales parcialmente hidrogenados.Ácido oleico es un '' cis'' el ácido grasos insaturado que comprende el 55–80% de aceite de oliva.Ácido esteárico es un ácido graso saturado que se encuentra en las grasas animales y el producto en hidrogenación completa. Ácido esteárico es '' cis'' ni '' trans'' porque no tiene ningún enlace doble.
Estos ácidos grasos son isómeros geométrica (estructuralmente idénticos excepto para el arreglo del doble enlace).Este ácido graso no contiene ningún enlace doble y '' no '' es isomérica con los dos anteriores.

Los ácidos grasos se caracterizan como '' saturado '' o '' no '', basada en la presencia de dobles enlaces en su estructura. Si la molécula no contiene dobles enlaces, se dice que estar saturado; de lo contrario, es insaturado en algún grado.

Sólo grasas insaturadas pueden ser '' grasas trans''. Ácidos grasos saturados nunca son '' las grasas trans'' porque no tienen dobles enlaces y por lo tanto, no se puede mostrar un '' trans''-configuración. Además, lípidos que contienen un enlace triple (pero sin dobles enlaces) no pueden ser '' grasas trans'' porque un triple enlace sólo puede asumir una configuración.

Átomos de carbono son tetravalente, formando cuatro enlaces covalentes con otros átomos, mientras que el enlace de átomos de hidrógeno con otro sólo un átomo. Ácidos grasos saturados, cada átomo de carbono está conectado a sus dos átomos de carbono vecinos, así como dos átomos de hidrógeno. En ácidos grasos insaturados los átomos de carbono que se echa en falta un átomo de hidrógeno se unen mediante enlaces dobles en lugar de enlaces simples para que cada átomo de carbono participa en cuatro enlaces.

Hidrogenación de un ácido graso insaturado se refiere a la adición de átomos de hidrógeno en el ácido, causando dobles enlaces para convertirse en único que como átomos de carbono adquieran nuevos socios de hidrógeno (para mantener cuatro enlaces por átomo de carbono). Hidrogenación completa da como resultado una molécula que contiene la máxima cantidad de hidrógeno (en otras palabras la conversión de un ácido graso insaturado en uno saturado). Hidrogenación parcial da como resultado la adición de átomos de hidrógeno en algunas de las posiciones vacías, con la correspondiente reducción en el número de dobles enlaces. Hidrogenación comercial es generalmente parcial a fin de obtener una mezcla maleable de grasas que es sólido a temperatura ambiente, pero se derrite a hornear (o consumo).

En los ácidos grasos insaturados más naturales, los átomos de hidrógeno están del mismo lado de los dobles enlaces de la cadena de carbono ('' cis'' configuración — que significa "en el mismo lado" en latín). Sin embargo, la hidrogenación parcial reconfigura la mayoría de los enlaces dobles que no químicamente saturados, torciendo para que terminen los átomos de hidrógeno en diferentes lados de la cadena. Este tipo de configuración se llama '' trans'', que significa "todo" en latín. La conformación trans es la forma de energía más baja y es favorecido cuando catalíticamente equilibriated como una reacción de parte de hidrogenación.

La misma molécula, que contiene el mismo número de átomos, con un doble enlace en la misma ubicación, puede ser un '' trans'' o un ácido graso de '' cis'' dependiendo de la conformación del doble enlace. Por ejemplo, el ácido oleico y ácido esteárico son dos ácidos grasos insaturados con la fórmula química C9H17C9H17O2. En particular, esto significa que es un sólido a temperatura del cuerpo humano.

En la producción de alimentos, el objetivo no es simplemente cambiar la configuración de enlaces dobles manteniendo los mismos coeficientes de hidrógeno al carbono. En su lugar, el objetivo es disminuir el número de dobles enlaces y aumentar la cantidad de hidrógeno en el ácido graso. Esto cambia la consistencia de los ácidos grasos y hace menos propensos a rancidez (en la que los radicales libres atacan dobles enlaces). Producción de ácidos grasos trans por lo tanto, es un efecto secundario de la hidrogenación parcial.

Hidrogenación catalítica parcial produce necesariamente '' trans''-grasas, debido a que el mecanismo de reacción. En el primer paso de la reacción, se añade uno de hidrógeno, con el carbono de otro, coordinativamente insaturado, que se adjunta al catalizador. El segundo paso es la adición de hidrógeno al carbono restante, produciendo un ácido graso saturado. El primer paso es reversible, tal que el hidrógeno es readsorbed en el catalizador y el doble enlace es reconstituido. El intermedio con hidrógeno sólo un añadido no contiene ningún enlace doble y puede girar libremente. Así, el doble enlace puede formarse como '' cis'' o '' trans'', que '' trans'' se ve favorecida, independientemente del material de partida. Hidrogenación completa hydrogenates también cualquier grasas producido '' trans'' darle las grasas saturadas.

Los investigadores en el departamento de agricultura de Estados Unidos han investigado si la hidrogenación puede lograrse sin el efecto secundario de la producción de grasas trans. Varía la presión bajo la cual se llevó a cabo la reacción química: aplicar 1400 kPa (200 psi) de presión de aceite de soja en un recipiente de 2 litros mientras calienta a entre 140 ° C y 170 ° C. El proceso de 140 kPa (20 psi) estándar de hidrogenación genera un producto de alrededor del 40% ácidos grasos de trans por peso, en comparación con alrededor del 17% utilizando el método de alta presión. Mezclada con aceite de soja líquido hidrogenar, la alta presión procesa petróleo producido margarinas que contengan grasas trans de 5 a 6%. Basado en Estados Unidos actual etiquetado (ver más abajo) el fabricante podía reclamar que el producto era libre de grasas trans. El nivel de grasas trans también podrá ser modificado por la modificación de la temperatura y el tiempo durante la hidrogenación.

Pueden medirse los niveles de grasa Trans. Técnicas de medición incluyen cromatografía (por cromatografía plata en placas de cromatografía de capa fina o columnas de cromatografía líquida de alto rendimiento de gel de sílice con servidumbre phenylsulfonic ácido grupos cuyos átomos de hidrógeno han sido canjeados por iones de plata). El papel de plata radica en su capacidad para complejos de forma con compuestos insaturados. Cromatografía y espectroscopía infrarrojo son otros métodos en uso.

Lecturas adicionales


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Last Updated: Feb 1, 2011

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