De Chemici bij het Instituut van Californië van Technologie zijn in het bedenken van een nieuwe methode om koolhydraatmolecules op een eenvoudige en ongecompliceerde manier geslaagd te bouwen die zeer weinig stappen vereist. De nieuwe synthesestrategie zou van voordeel aan wetenschappers op het gebied van chemie en biologie en in de farmaceutische industrie moeten zijn.
In een artikel online 12 Augustus door de dagboekWetenschap wordt gepubliceerd op de Uitdrukkelijke Website van de Wetenschap, beschrijven de chemie Caltech Professor David MacMillan en zijn gediplomeerde student Alan Northrup hun nieuwe methode van het maken koolhydraten in twee stappen die. Dit is een belangrijke verbetering over huidige methodes, die tot dozijn chemische stappen kunnen vereisen.
De „kwestie met koolhydraatgebruik is dat, voor de laatste 100 jaar, de wetenschappers vele chemische reacties nodig hebben gehad om vijf van de zes zuurstofatomen te onderscheiden huidig in de koolhydraatstructuur,“ verklaart MacMillan, een specialist in organische synthese. „Wij vereenvoudigden dit aan twee stappen door de uitvinding van twee nieuwe chemische reacties die op een oude maar krachtige chemische die transformatie als de aldol reactie wordt bekend gebaseerd zijn. Voorts hebben wij methodes bedacht om zuurstof onderscheiden glucose, mannose, of allose in enkel twee chemische stappen selectief te bouwen.“
MacMillan heeft ook aangetoond dat deze nieuwe methode voor koolhydraatsynthese gemakkelijke toegang tot onnatuurlijke koolhydraten voor gebruik in geneeskrachtige chemie en glycobiology evenals in een aantal kenmerkende technieken verleent. Één toepassing impliceert een zeldzame die vorm of een koolstof als koolstof-13 wordt bekend, die gemakkelijker zijn om zich met op magnetisme-gebaseerde analytische methodes te identificeren.
Door de dadelijk beschikbare en goedkope 13C-geëtiketteerde vorm van ethyleenglycol te gebruiken, hebben MacMillan en Northrup de alle-13C-geëtiketteerde versies van koolhydraten in slechts vier chemische stappen kunnen construeren. Voor vergelijking, werd de vorige totale synthese van dit alle-13C-geëtiketteerde koolhydraat verwezenlijkt in 44 chemische stappen.