L'ibuprofène est une antidouleur utilisée généralement. Ses propriétés chimiques comprennent :
L'ibuprofène a une solubilité dans l'eau faible à moins de 1 mg d'ibuprofène dissolvant dans 1 ml d'eau. Il est plus soluble dans les alcools dénaturés aqueux.
Stereoisomerism
L'ibuprofène a un stereocenter dans la α-position de la partie de propionate. Il y a deux énantiomères possibles d'ibuprofène et chacune de ces derniers a les effets biologiques et le métabolisme différents dans le fuselage. Les images retournées ou les setreoisomers sont non-superimposable, tout comme la gauche et la main droite.
Les deux isomères optiques de l'ibuprofène sont recensés par le r et le S+ de préfixes. Les stéréoisomères sont assimilés dans les propriétés telles que le point de fusion, la remarque bouillante et la solubilité. La forme de S+ est la forme plus pharmacologiquement active et la forme de r n'a aucun effet anti-inflammatoire.
Par exemple dexibuprofen ou (s) l'ibuprofène ou (+) l'ibuprofène est en activité in vitro et in vivo. In vivo le contrôle a indiqué qu'une enzyme appelée les 2 convertis de l'epimerase arylpropionyl-CoA (R) - ibuprofène dans l'active (S) - énantiomère. En raison de la présence de ceci isomérisez, la plupart des préparations d'ibuprofène procurables sur le marché sont sous forme de (R) - ibuprofène, en tant qu'effectuer et fabriquer (S) - la forme d'énantiomère est plus difficile et chère.
Synthèse d'ibuprofène
L'ibuprofène a été initialement synthétisé par des gaines dans un procédé qui des six opérations impliquées. La première étape était l'acétylation de Friedel-Vedettes de l'isobutylbenzene. Ensuite, la réaction de Darzens a été employée pour donner le α, l'ester β-époxy qui était alors hydrolysé et décarboxylé à l'aldéhyde. L'interaction avec de l'hydroxylamine a alors donné un oxime qui peut être converti en nitriles et hydrolysé en acide correct.
Maintenant, la synthèse est un procédé en trois étapes diminué développé comme initiative commune entre les gaines et la compagnie Hoechst Calanese (bhc).