Chimica dell'ibuprofene

L'ibuprofene è un analgesico comunemente usato. I sui beni chimici includono:

L'ibuprofene ha un'idrosolubilità difficile con meno di 1 mg di ibuprofene che si dissolve in 1 ml di acqua. È più solubile nelle miscele di alcool acquose.

Stereoisomeria

L'ibuprofene ha uno stereocenter nella α-posizione della parte del proponiato. Ci sono due enanziomeri possibili di ibuprofene e ciascuno di questi ha gli effetti biologici e metabolismo differenti all'interno dell'organismo. Le immagini di specchio o i setreoisomers sono non-superimposable, tanto come la sinistra e la mano destra.

I due isomeri ottici di ibuprofene sono identificati dalla r e dallo S+ di prefissi. Gli stereoisomeri sono simili nei beni quali punto di fusione, il punto di ebollizione e la solubilità. Il modulo di S+ è l'intervento concreto più farmacologicamente ed il modulo della r non ha effetto antinfiammatorio.

Per esempio dexibuprofen o (s) l'ibuprofene o (+) l'ibuprofene è attivo sia in vitro che in vivo. In vivo provare hanno rivelato che un enzima ha chiamato i 2 convertiti di epimerase arylpropionyl-CoA (R) - ibuprofene nell'attivo (S) - enanziomero. dovuto la presenza di questo isomerizzi, la maggior parte dei preparati dell'ibuprofene disponibili sul servizio sono sotto forma di (R) - ibuprofene, come la fabbricazione e fabbricazione (S) - il modulo dell'enanziomero è più difficile e costoso.

Sintesi di ibuprofene

L'ibuprofene originalmente è stato sintetizzato dagli avvii in un trattamento che ha compreso sei punti. Il primo punto era l'acetilazione dei Friedel-Mestieri di isobutylbenzene. Dopo, la reazione di Darzens è stata usata per dare il α, estere β-a resina epossidica che poi è stato idrolizzato e decarbossilato stato all'aldeide. L'interazione con l'idrossilammina poi ha dato un'ossima che può essere convertita in nitrile ed essere idrolizzata all'acido corretto.

Ora, la sintesi è un trattamento in tre tappe accorciato sviluppato come iniziativa unita fra gli avvii e la società Hoechst Calanese (bhc).

Sorgenti

  1. http://www.rsc.org/learn-chemistry/resources/chemistry-in-your-cupboard/nurofen/3
  2. http://www.nhs.uk/conditions/painkillers-ibuprofen/pages/introduction.aspx
  3. https://www.nhsdirect.nhs.uk/~/media/SATFiles/MedsForPain-March2012/IbuprofenFactsheetMarch2012.ashx
  4. http://www.usp.org/sites/default/files/usp_pdf/EN/USPNF/errata467Ibuprofen.pdf
  5. http://www.medsafe.govt.nz/profs/datasheet/i/IbuprofenArrowcaretab.pdf

[Ulteriore lettura: Ibuprofene]

Last Updated: Feb 26, 2019

Dr. Ananya Mandal

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Dr. Ananya Mandal

Dr. Ananya Mandal is a doctor by profession, lecturer by vocation and a medical writer by passion. She specialized in Clinical Pharmacology after her bachelor's (MBBS). For her, health communication is not just writing complicated reviews for professionals but making medical knowledge understandable and available to the general public as well.

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  1. Silver Love Silver Love United States says:

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