O ibuprofeno é um apaziguador de dor de uso geral. Suas propriedades químicas incluem:
O ibuprofeno tem uma solubilidade de água deficiente com o menos de 1 magnésio do ibuprofeno que dissolve-se em 1 ml de água. É mais solúvel em misturas de álcool aquosas.
Stereoisomerism
O ibuprofeno tem um stereocenter na α-posição da parte do propionate. Há dois enantiomers possíveis do ibuprofeno e cada um destes tem efeitos biológicos e o metabolismo diferentes dentro do corpo. As imagens invertidas ou os setreoisomers são non-superimposable, bem como a esquerda e o assistente.
Os dois isómero ópticos do ibuprofeno são identificados pelo r e pelo S+ dos prefixos. Os stereoisomers são similares nas propriedades tais como o ponto de derretimento, o ponto de ebulição e a solubilidade. O formulário de S+ é o formulário mais farmacològica activo e o formulário do r não tem nenhum efeito anti-inflamatório.
Por exemplo dexibuprofen ou (s) o ibuprofeno ou (+) o ibuprofeno são activo in vitro e in vivo. In vivo testar revelou que uma enzima chamou os 2 conversos do epimerase arylpropionyl-CoA (R) - ibuprofeno no active (S) - enantiomer. Devido à presença disto isomerize, a maioria de preparações do ibuprofeno disponíveis no mercado estão sob a forma de (R) - ibuprofeno, como a factura e a fabricação (S) - o formulário do enantiomer é mais difícil e caro.
Síntese do ibuprofeno
O ibuprofeno foi sintetizado originalmente por botas em um processo que envolvesse seis etapas. A primeira etapa era a acetificação dos Friedel-Ofícios do isobutylbenzene. Em seguida, a reacção de Darzens foi usada para dar o α, o éster da β-cola Epoxy que então hydrolyzed e decarboxylated ao aldeído. A interacção com hydroxylamine deu então um oxime que pudesse ser convertido ao nitrilo e ser hydrolyzed ao ácido correcto.
Agora, a síntese é um processo encurtado da três-etapa desenvolvido como uma iniciativa comum entre botas e a empresa Hoechst Calanese (BHC).
Fontes
- http://www.rsc.org/learn-chemistry/resources/chemistry-in-your-cupboard/nurofen/3
- http://www.nhs.uk/conditions/painkillers-ibuprofen/pages/introduction.aspx
- https://www.nhsdirect.nhs.uk/~/media/SATFiles/MedsForPain-March2012/IbuprofenFactsheetMarch2012.ashx
- http://www.usp.org/sites/default/files/usp_pdf/EN/USPNF/errata467Ibuprofen.pdf
- http://www.medsafe.govt.nz/profs/datasheet/i/IbuprofenArrowcaretab.pdf
[Leitura adicional: Ibuprofeno]