Química do ibuprofeno

O ibuprofeno é um apaziguador de dor de uso geral. Suas propriedades químicas incluem:

O ibuprofeno tem uma solubilidade de água deficiente com o menos de 1 magnésio do ibuprofeno que dissolve-se em 1 ml de água. É mais solúvel em misturas de álcool aquosas.

Stereoisomerism

O ibuprofeno tem um stereocenter na α-posição da parte do propionate. Há dois enantiomers possíveis do ibuprofeno e cada um destes tem efeitos biológicos e o metabolismo diferentes dentro do corpo. As imagens invertidas ou os setreoisomers são non-superimposable, bem como a esquerda e o assistente.

Os dois isómero ópticos do ibuprofeno são identificados pelo r e pelo S+ dos prefixos. Os stereoisomers são similares nas propriedades tais como o ponto de derretimento, o ponto de ebulição e a solubilidade. O formulário de S+ é o formulário mais farmacològica activo e o formulário do r não tem nenhum efeito anti-inflamatório.

Por exemplo dexibuprofen ou (s) o ibuprofeno ou (+) o ibuprofeno são activo in vitro e in vivo. In vivo testar revelou que uma enzima chamou os 2 conversos do epimerase arylpropionyl-CoA (R) - ibuprofeno no active (S) - enantiomer. Devido à presença disto isomerize, a maioria de preparações do ibuprofeno disponíveis no mercado estão sob a forma de (R) - ibuprofeno, como a factura e a fabricação (S) - o formulário do enantiomer é mais difícil e caro.

Síntese do ibuprofeno

O ibuprofeno foi sintetizado originalmente por botas em um processo que envolvesse seis etapas. A primeira etapa era a acetificação dos Friedel-Ofícios do isobutylbenzene. Em seguida, a reacção de Darzens foi usada para dar o α, o éster da β-cola Epoxy que então hydrolyzed e decarboxylated ao aldeído. A interacção com hydroxylamine deu então um oxime que pudesse ser convertido ao nitrilo e ser hydrolyzed ao ácido correcto.

Agora, a síntese é um processo encurtado da três-etapa desenvolvido como uma iniciativa comum entre botas e a empresa Hoechst Calanese (BHC).

Fontes

  1. http://www.rsc.org/learn-chemistry/resources/chemistry-in-your-cupboard/nurofen/3
  2. http://www.nhs.uk/conditions/painkillers-ibuprofen/pages/introduction.aspx
  3. https://www.nhsdirect.nhs.uk/~/media/SATFiles/MedsForPain-March2012/IbuprofenFactsheetMarch2012.ashx
  4. http://www.usp.org/sites/default/files/usp_pdf/EN/USPNF/errata467Ibuprofen.pdf
  5. http://www.medsafe.govt.nz/profs/datasheet/i/IbuprofenArrowcaretab.pdf

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Last Updated: Feb 26, 2019

Dr. Ananya Mandal

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Dr. Ananya Mandal

Dr. Ananya Mandal is a doctor by profession, lecturer by vocation and a medical writer by passion. She specialized in Clinical Pharmacology after her bachelor's (MBBS). For her, health communication is not just writing complicated reviews for professionals but making medical knowledge understandable and available to the general public as well.

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  1. Silver Love Silver Love United States says:

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