El ibuprofen es analgésico de uso general. Sus propiedades químicas incluyen:
El ibuprofen tiene una solubilidad de agua pobre con menos de 1 magnesio de ibuprofen que disuelve en 1 ml de agua. Es más soluble en mezclas de alcohol acuosas.
Stereoisomerism
El ibuprofen tiene un stereocenter en la α-posición de la mitad del propionato. Hay dos enantiómeros posibles de ibuprofen y cada uno de éstos tiene diversos efectos biológicos y metabolismo dentro de la carrocería. Las imágenes de espejo o los setreoisomers son non-superimposable, como la izquierda y la mano derecha.
Los dos isómeros ópticos del ibuprofen son determinados por el r y el S+ de los prefijos. Los estereoisómeros son similares en propiedades tales como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad. La forma de S+ es la forma más farmacológico activa y la forma del r no tiene ningún efecto antiinflamatorio.
Por ejemplo dexibuprofen o (s) el ibuprofen o (+) el ibuprofen es activo in vitro y in vivo. In vivo la prueba ha revelado que una enzima llamó a los 2 convertidos del epimerase arylpropionyl-CoA (R) - ibuprofen en el active (S) - enantiómero. Debido a la presencia de esto isomerice, la mayoría de las preparaciones del ibuprofen disponibles en el mercado están bajo la forma de (R) - ibuprofen, como la fabricación y fabricación (S) - la forma del enantiómero es más difícil y costosa.
Síntesis del ibuprofen
El ibuprofen fue sintetizado originalmente por las cubiertas en un proceso que implicó seis pasos. El primer paso era la acetilación de los Friedel-Artes del isobutylbenzene. Después, la reacción de Darzens fue utilizada para dar el α, el éster β-de epoxy que después fue hidrolizado y decarboxilado al aldehido. La acción recíproca con la hidroxilamina entonces dio una oxima que se puede convertir al nitrilo e hidrolizar al ácido correcto.
Ahora, la síntesis es un proceso acortado del tres-paso desarrollado como iniciativa común entre las cubiertas y la compañía Hoechst Calanese (BHC).
Fuentes
- http://www.rsc.org/learn-chemistry/resources/chemistry-in-your-cupboard/nurofen/3
- http://www.nhs.uk/conditions/painkillers-ibuprofen/pages/introduction.aspx
- https://www.nhsdirect.nhs.uk/~/media/SATFiles/MedsForPain-March2012/IbuprofenFactsheetMarch2012.ashx
- http://www.usp.org/sites/default/files/usp_pdf/EN/USPNF/errata467Ibuprofen.pdf
- http://www.medsafe.govt.nz/profs/datasheet/i/IbuprofenArrowcaretab.pdf
[Lectura adicional: Ibuprofen]