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Chimie de ribavirine

La ribavirine, l'analogue 1 β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide de nucléoside, est un agent antiviral direct de spectre grand. Ce médicament a été découvert il y a plus de 40 ans et est efficace in vitro et in vivo contre plusieurs virus d'ARN ou d'ADN.

Ribavirine, tribavirin, molécule C8H12N4O5. Crédit d
Ribavirine, tribavirin, molécule C8H12N4O5. Crédit d'image : Bacsica/Shutterstock

Structure et analogues

La ribavirine représente un analogue solubles dans l'eau, de guanosine de nucléoside qui imite d'autres purines, y compris l'inosine et une adénosine. les études de relation de Structure-activité indiquent que la sonnerie de 1,2,4 triazoles, le groupe de carboxamide, et la partie de bêta-D-RIBOFURANOSYl sont pivotalement pour l'activité antivirale de ce médicament.

La partie de base de la ribavirine ressemble attentivement à la base monocyclique trouvée en nicotinamide et le ribonuclóside de 5 aminoimidazole-4-carboxyamide sont les deux métabolites naturelles. En outre, sa partie de sucre (présent comme ribose avec un groupe hydroxy au 2' position de carbone) permet à la ribavirine d'être préférentiellement en activité dans le métabolisme lié aux ARNs.

Sur l'absorption, les enzymes cellulaires convertissent le composé en plusieurs métabolites, y compris les monophosphates, des diphosphates et des triphosphates, ainsi que la base deribosylated. Ces dérivés empêchent par conséquent la synthèse d'acide nucléique viral, principalement en modifiant la formation normale de l'ARN messager.

Une pléthore d'analogues de ribavirine dérivé ont été synthétisées, spécialement des carboxamidine 3 (avéré assimilé à la ribavirine) et le thiocarboxamide, active seulement contre des virus d'ADN. Ribamidine a été montré comme très actif contre le virus de Punta Toro dans les souris et le virus de Pichinde dans les hamsters.

Le mizoribine antibiotique de nucléoside est structurellement dans la relation étroite avec de la ribavirine. Mizoribine et son 5' - le phosphate sont en activité contre les cellules L-1210 (lignée cellulaire de leucémie lymphocytaire de souris). Le mécanisme de l'action de cette substance comporte l'inhibition de la déshydrogénase de monophosphate d'inosine.

Production de ribavirine

Différentes techniques peuvent être utilisées pour produire la ribavirine, et parmi le plus utilisé généralement sont les méthodes synthétiques, enzymatiques et fermentatives. La synthèse chimique est le plus souvent produit dans l'industrie actuelle. Cependant, à cause de la manipulation ennuyeuse et du procédé écologiquement hostile, cette méthode de production est loin d'idéal.

Dans la méthode enzymatique, la phosphorylase de nucléoside de purine est employée pour catalyser la synthèse de ribavirine de ses précurseurs - nucléoside de purine et 2H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (ACIDE TRICHLORACÉTIQUE). Néanmoins, le coût de cette technique est haut dû au prix élevé des précurseurs et des sources d'enzymes chères.

La méthode fermentative a été décrite en 1976 où l'ACIDE TRICHLORACÉTIQUE a été ajouté à la culture du nucléoside produisant des tensions des genres bactériens brévibactérie ou bacille ; la ribavirine a été par la suite synthétisée du nucléoside endogène catalysé par la phosphorylase naturelle de nucléoside de purine. L'inconvénient majeur est une puissance inférieure de ribavirine.

Une combinaison de la fermentation traditionnelle avec le procédé enzymatique de synthèse a été avec succès employée pour déterminer une voie nouvelle de biosynthèse de ribavirine. Par overexpressing la phosphorylase de nucléoside de purine, le nucléoside précédent de purine de produit fini peut être avec succès converti en ribavirine. le dérivé producteur de guanosine de tension a été examiné à l'extérieur comme tension productrice de ribavirine optimale.

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Last Updated: Feb 9, 2021

Dr. Tomislav Meštrović

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Dr. Tomislav Meštrović

Dr. Tomislav Meštrović is a medical doctor (MD) with a Ph.D. in biomedical and health sciences, specialist in the field of clinical microbiology, and an Assistant Professor at Croatia's youngest university - University North. In addition to his interest in clinical, research and lecturing activities, his immense passion for medical writing and scientific communication goes back to his student days. He enjoys contributing back to the community. In his spare time, Tomislav is a movie buff and an avid traveler.

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