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Chimica della ribavirina

La ribavirina, l'analogo 1 β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide del nucleoside, è un agente antivirale diretto di vasto spettro. Questa droga è stata scoperta più di 40 anni fa ed è efficiente sia in vitro che in vivo contro i parecchi RNA o virus a DNA.

Ribavirina, tribavirin, molecola C8H12N4O5. Credito di immagine: Bacsica/Shutterstock
Ribavirina, tribavirin, molecola C8H12N4O5. Credito di immagine: Bacsica/Shutterstock

Struttura ed analoghi

La ribavirina rappresenta un analogo della guanosina e solubili in acqua del nucleoside che imita altre purine, compreso inosina e un'adenosina. gli studi di relazione di Struttura-attività rivelano che l'anello di 1,2,4 triazoli, il gruppo del carbossamide e la beta-D-RIBOFURANOSYl parte sono chiave per l'attività antivirale di questa droga.

La parte bassa della ribavirina somiglia molto attentamente alla base monociclica trovata in nicotinammide e un ribonucleoside di 5 aminoimidazole-4-carboxyamide è entrambi i metaboliti naturali. Ancora, la sua parte dello zucchero (presente come ribosio con un gruppo idrossilato al 2' posizione del carbonio) permette che la ribavirina sia preferenziale attiva nel metabolismo in relazione con il RNA.

Sopra assorbimento, gli enzimi cellulari convertono il composto in parecchi metaboliti, compresi i monofosfati, difosfati e trifosfati come pure la base deribosylated. Questi derivati conseguentemente inibiscono la sintesi virale dell'acido nucleico, principalmente alterando la formazione normale di RNA messaggero.

Una pletora di analoghi di ribavirina derivato è stata sintetizzata, specialmente di carboxamidine 3 (trovato per essere simile a ribavirina) e thiocarboxamide, attivo soltanto contro i virus a DNA. Ribamidine è stato indicato come altamente attivo contro il virus di Punta Toro in mouse ed il virus di Pichinde in criceti.

Il mizoribine antibiotico del nucleoside è strutturalmente nello stretto rapporto con ribavirina. Mizoribine ed il suo 5' - il fosfato è attivo contro L-1210 le celle (linea cellulare di leucemia linfocitaria del mouse). Il meccanismo di atto di questa sostanza comprende l'inibizione di deidrogenasi del monofosfato dell'inosina.

Produzione di ribavirina

Le tecniche differenti possono essere impiegate per produrre la ribavirina e fra il più comunemente usato sono i metodi enzimatici e fermentativi del sintetico. La sintesi chimica è il più delle volte incontrato nell'industria corrente. Tuttavia, a causa della manipolazione importuna e del trattamento ecologicamente poco amichevole, questo metodo di produzione è lontano da ideale.

Nel metodo enzimatico, la fosforilasi del nucleoside della purina è usata per catalizzare la sintesi della ribavirina dai sui precursori - nucleoside della purina e 2H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (TCA). Ciò nonostante, il costo di questa tecnica è su dovuto il prezzo elevato dei precursori e delle fonti di enzimi costose.

Il metodo fermentativo è stato descritto nel 1976 dove il TCA si è aggiunto alla cultura del nucleoside producendo gli sforzi dei generi batterici brevibatterio o bacillo; la ribavirina successivamente è stata sintetizzata dal nucleoside endogeno catalizzato dalla fosforilasi naturale del nucleoside della purina. Lo svantaggio principale è un rendimento basso di ribavirina.

Una combinazione di fermentazione tradizionale con il trattamento enzimatico della sintesi è stata usata con successo per stabilire una via novella di biosintesi della ribavirina. Overexpressing la fosforilasi del nucleoside della purina, il nucleoside precedente della purina del prodotto finale può essere convertito con successo in ribavirina. il derivato producente guanosina di sforzo è stato schermato fuori come lo sforzo producente ribavirina ottimale.

Ribavirin: Evidence-Based Health Information Related to COVID-19

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Last Updated: Feb 9, 2021

Dr. Tomislav Meštrović

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Dr. Tomislav Meštrović

Dr. Tomislav Meštrović is a medical doctor (MD) with a Ph.D. in biomedical and health sciences, specialist in the field of clinical microbiology, and an Assistant Professor at Croatia's youngest university - University North. In addition to his interest in clinical, research and lecturing activities, his immense passion for medical writing and scientific communication goes back to his student days. He enjoys contributing back to the community. In his spare time, Tomislav is a movie buff and an avid traveler.

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