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Química do Ribavirin

O Ribavirin, o analog 1 β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide do nucleoside, é um agente antiviroso directo do espectro largo. Esta droga foi descoberta mais de 40 anos há e é eficiente in vitro e in vivo contra diversos vírus do RNA ou do ADN.

Ribavirin, tribavirin, molécula C8H12N4O5. Crédito de imagem: Bacsica/Shutterstock
Ribavirin, tribavirin, molécula C8H12N4O5. Crédito de imagem: Bacsica/Shutterstock

Estrutura e analogs

O Ribavirin representa um solúvel em água, o analog do nucleoside do guanosine que imita outras purina, incluindo o inosine e a adenosina. os estudos do relacionamento da Estrutura-actividade revelam que o anel de 1,2,4 triazole, o grupo do carboxamide, e a beta-D-RIBOFURANOSYl parte são giratórios para a actividade antivirosa desta droga.

A parte baixa do Ribavirin assemelha-se pròxima à base monocyclic encontrada na nicotinamida e o ribonucleoside de 5 aminoimidazole-4-carboxyamide é ambos os metabolitos naturais. Além disso, sua parte do açúcar (presente como o ribose com um grupo hidroxi no 2' posição do carbono) permite que o ribavirin seja preferencial activo em metabolismo RNA-relacionado.

Em cima da absorção, as enzimas celulares convertem o composto em diversos metabolitos, incluindo os monophosphates, diphosphates e triphosphates, assim como a base deribosylated. Estes derivados inibem conseqüentemente a síntese viral do ácido nucleico, principalmente alterando a formação normal de RNA de mensageiro.

Uma pletora de analogs do ribavirin derivado foi sintetizada, especialmente da carboxamidine 3 (encontrado para ser similar ao ribavirin) e o thiocarboxamide, active somente contra vírus do ADN. Ribamidine foi mostrado como altamente activo contra o vírus de Punta Toro nos ratos e o vírus de Pichinde nos hamster.

O mizoribine antibiótico do nucleoside está estrutural na relação estreita com ribavirin. Mizoribine e seu 5' - o fosfato é activo contra as pilhas L-1210 (linha celular da leucemia lymphocytic do rato). O mecanismo da acção desta substância envolve a inibição de desidrogenase do monophosphate do inosine.

Produção de ribavirin

As técnicas diferentes podem ser empregadas para produzir o ribavirin, e entre o mais de uso geral estão os métodos sintéticos, enzimáticos e fermentative. A síntese química é mais frequentemente encontrado na indústria actual. Contudo, devido à manipulação incômoda e ao processo ecològica hostil, este método de produção é longe do ideal.

No método enzimático, o phosphorylase do nucleoside da purina é usado para catalisar a síntese do ribavirin de seus precursores - nucleoside da purina e 2H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (TCA). Todavia, o custo desta técnica é altamente devido ao preço alto dos precursores e de fontes de enzima caras.

O método fermentative foi descrito em 1976 onde o TCA foi adicionado à cultura do nucleoside produzindo tensões de géneros bacterianos brevibactéria ou bacilo; o ribavirin foi sintetizado subseqüentemente do nucleoside endógeno catalisado pelo phosphorylase natural do nucleoside da purina. O inconveniente principal é um baixo rendimento do ribavirin.

Uma combinação de fermentação tradicional com o processo enzimático da síntese foi usada com sucesso para estabelecer um caminho novo da biosíntese do ribavirin. Overexpressing o phosphorylase do nucleoside da purina, o nucleoside precedente da purina do produto acabado pode com sucesso ser convertido ao ribavirin. Guanosine-produzir o derivado da tensão foi seleccionada para fora como a tensão deprodução óptima.

Ribavirin: Evidence-Based Health Information Related to COVID-19

Referências

Further Reading

Last Updated: Feb 9, 2021

Dr. Tomislav Meštrović

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Dr. Tomislav Meštrović

Dr. Tomislav Meštrović is a medical doctor (MD) with a Ph.D. in biomedical and health sciences, specialist in the field of clinical microbiology, and an Assistant Professor at Croatia's youngest university - University North. In addition to his interest in clinical, research and lecturing activities, his immense passion for medical writing and scientific communication goes back to his student days. He enjoys contributing back to the community. In his spare time, Tomislav is a movie buff and an avid traveler.

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