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Química del ribavirín

El ribavirín, el análogo 1 β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide del nucleósido, es un agente antivirus directo del espectro amplio. Esta droga fue descubierta hace más de 40 años y es eficiente in vitro y in vivo contra varios los virus del ARN o de la DNA.

Ribavirín, tribavirin, molécula C8H12N4O5. Haber de imagen: Bacsica/Shutterstock
Ribavirín, tribavirin, molécula C8H12N4O5. Haber de imagen: Bacsica/Shutterstock

Estructura y análogos

El ribavirín representa un análogo del nucleósido que imite otras purinas, incluyendo inosina y una adenosina solubles en agua, de la guanosina. los estudios del lazo de la Estructura-actividad revelan que el anillo de 1,2,4 triazoles, el grupo de la carboxamida, y la mitad beta-D-RIBOFURANOSYl son giratorios para la actividad antivirus de esta droga.

La mitad baja del ribavirín se asemeja de cerca a la base monocíclica encontrada en niconamida y el ribonucleósido de 5 aminoimidazole-4-carboxyamide es ambos metabilitos naturales. Además, su mitad del azúcar (presente como ribosa con un grupo hidroxi en el 2' posición del carbono) permite que el ribavirín sea preferencial activo en metabolismo ARN-relacionado.

Sobre la amortiguación, las enzimas celulares convierten la composición en varios metabilitos, incluyendo los monofosfatos, los difosfatos y los trifosfatos, así como la base deribosylated. Estos derivados por lo tanto inhiben síntesis viral del ácido nucléico, principalmente alterando la formación normal de ARN de mensajero.

Una plétora de análogos del ribavirín derivado se ha sintetizado, especialmente del carboxamidine 3 (encontrado para ser similar al ribavirín) y el thiocarboxamide, active solamente contra virus de la DNA. Ribamidine se ha mostrado como altamente activo contra el virus de Punta Toro en ratones y el virus de Pichinde en hámsteres.

El mizoribine antibiótico del nucleósido está estructural en relación estrecha con ribavirín. Mizoribine y su 5' - el fosfato es activo contra las células L-1210 (variedad de células de la leucemia linfocítica del ratón). El mecanismo de la acción de esta substancia implica la inhibición de la deshidrogenasa del monofosfato de la inosina.

Producción de ribavirín

Diversas técnicas se pueden emplear para producir el ribavirín, y entre el más de uso general están los métodos sintetizados, enzimáticos y fermentantes. La síntesis química es lo más frecuentemente encontrado en la industria actual. Sin embargo, debido a la manipulación molesta y el proceso ecológicamente hostil, este método de producción está lejos de ideal.

En el método enzimático, la fosforilasa del nucleósido de la purina se utiliza para catalizar síntesis del ribavirín de sus precursores - nucleósido y 2H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (TCA) de la purina. No obstante, el costo de esta técnica es arriba debido al precio alto de precursores y de fuentes de enzima costosas.

El método fermentante fue descrito en 1976 donde el TCA fue agregado a la cultura del nucleósido produciendo deformaciones de los géneros bacterianos brevibacterium o bacilo; el ribavirín fue sintetizado posteriormente del nucleósido endógeno catalizado por la fosforilasa natural del nucleósido de la purina. La desventaja principal es un rendimiento inferior de ribavirín.

Una combinación de la fermentación tradicional con proceso enzimático de la síntesis fue utilizada con éxito para establecer un camino nuevo de la biosíntesis del ribavirín. Overexpressing la fosforilasa del nucleósido de la purina, el nucleósido anterior de la purina del producto final se puede convertir con éxito al ribavirín. Guanosina-producir el derivado de la deformación fue revisada fuera como la deformación ribavirín-que producía óptima.

Ribavirin: Evidence-Based Health Information Related to COVID-19

Referencias

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Last Updated: Feb 9, 2021

Dr. Tomislav Meštrović

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Dr. Tomislav Meštrović

Dr. Tomislav Meštrović is a medical doctor (MD) with a Ph.D. in biomedical and health sciences, specialist in the field of clinical microbiology, and an Assistant Professor at Croatia's youngest university - University North. In addition to his interest in clinical, research and lecturing activities, his immense passion for medical writing and scientific communication goes back to his student days. He enjoys contributing back to the community. In his spare time, Tomislav is a movie buff and an avid traveler.

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