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Chimica di Bioorthogonal nella ricerca

Una reazione di bioorthogonal è una reazione all'interno di un sistema vivente che non interferisce o non interagisce in tutti i modi con la biochimica indigena del sistema. Il bioorthogonal del ` di frase' è stato punzonato nel 2003 e la chimica di bioorthogonal ora è ampiamente usata studiare le biomolecole nei sistemi viventi.

Molecole in questione nella reazione chimica - Pavel Chukhov

Pavel Chukhov | Shutterstock

I gruppi funzionali che partecipano alla reazione sono selettivamente inerti alle molecole biologicamente attive e reattivi a vicenda. La chimica della reazione deve anche essere non tossica all'organismo.

Nel migliore dei casi, i gruppi funzionali coinvolgere nella reazione sono abbastanza piccoli non interrompere la struttura o la funzione delle biomolecole che sono fissati a. Le sfide nello sviluppo delle reazioni di bioorthogonal comprendono la stabilità dei reattivi e dei prodotti nell'acqua, nella cinetica e nella reattività laterale. La reazione anche deve essere provata nelle circostanze che abbinano l'ambiente cellulare progettato.

La chimica di Bioorthogonal può essere usata per studiare gli aspetti dei sistemi biologici per cui i metodi biologici biochimici e/o molecolari tradizionali sono stati insufficienti. Quelli comprendono gli studi delle biomolecole come i glycans, lipidi e metaboliti ed i trattamenti che li circondano.

Come le reazioni di bioorthogonal sono progettate?

Uno studio di bioorthogonal ha solitamente due punti. In primo luogo, un gruppo funzionale di bioorthogonal si aggiunge ad un substrato metabolico, ad un piccolo legante della molecola, o ad un inibitore di enzimi; poi il complesso risultante è introdotto in un sistema vivente. Dopo, la molecola reagisce con una sonda functionalized all'interno del sistema.

La progettazione delle reazioni di bioorthogonal è una sfida nel campo di chimica. La reazione deve formare un'obbligazione fra due gruppi funzionali che sono altrimenti completamente inerti all'interno del sistema come pure non tossico stabili e covalenti. La sua cinetica deve essere rapida in modo che formi il prodotto ad una tariffa ragionevole - anche quando le concentrazioni sono basse. Per concludere, deve avere cinetica giustamente veloce nell'intervallo fisiologico dei valori di temperatura e di pH.

Scoperte iniziali di chimica di bioorthogonal

Una delle prime reazioni di bioorthogonal è stata sviluppata da Bertozzi e dai suoi colleghi in uno studio su contrassegno della N-glicoproteina della superficie delle cellule. Hanno trovato che N-levulinoyl-mannosamine era un substrato accettabile per le reazioni acide CMP-sialiche di biosintesi in cellule di mammiferi.

Gli acidi CMP-sialici modificati poi sono stati trasferiti dalle transferasi acide sialiche alle catene della N-glicoproteina e sono stati mossi verso la superficie delle cellule. Al punto seguente, una parte del chetone sul gruppo di levulinoyl reagisce con un'idrazide fluorescente etichettata in un modo di bioorthogonal.

Il gruppo di Bertozzi successivamente ha indicato che potrebbero raggiungere la stessa reazione con alta efficienza comprendendo un gruppo dell'azoturo seguito dalla reazione con il phosphane della biotina. Questa reazione è chiamata la legatura di Staudinger-Bertozzi.

Un'altra reazione di bioorthogonal usa un rame (I) - cycloaddition catalizzato dell'azoturo-alchino - o “la reazione di clic„ - che utilizzano un gruppo dell'alchino o dell'azoturo sulla biomolecola dell'obiettivo. Il gruppo successivamente reagisce con una molecola del reporter, solitamente un azoturo o un alchino biotinylated o fluorescente. In breve, i reagenti di clic eliminano l'esigenza di un catalizzatore di rame.

Finora, soltanto una manciata di veri reagenti di bioorthogonal è stata scoperta. Ciò nonostante, lo sviluppo dei reagenti di bioorthogonal si pensa che permetta agli studi più profondi e più accurati sui sistemi negli organismi viventi. I requisiti delle reazioni di bioorthogonal sono abbastanza rigorosi, ma alcune reazioni chimiche tengono la promessa per uso come veri reagenti di bioorthogonal.

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Last Updated: Dec 6, 2018

Dr. Catherine Shaffer

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Dr. Catherine Shaffer

Catherine Shaffer is a freelance science and health writer from Michigan. She has written for a wide variety of trade and consumer publications on life sciences topics, particularly in the area of drug discovery and development. She holds a Ph.D. in Biological Chemistry and began her career as a laboratory researcher before transitioning to science writing. She also writes and publishes fiction, and in her free time enjoys yoga, biking, and taking care of her pets.

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