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Química de Bioorthogonal na pesquisa

Uma reacção do bioorthogonal é uma reacção dentro de um sistema vivo que não interfira nem não interaja em nenhuma maneira com a bioquímica nativa do sistema. O bioorthogonal do ` da frase' foi inventado em 2003, e a química do bioorthogonal é agora amplamente utilizada estudar biomoléculas em sistemas vivos.

Moléculas envolvidas na reacção química - Pavel Chukhov

Pavel Chukhov | Shutterstock

Os grupos funcionais que participam na reacção são inertes às moléculas biologicamente activas, e reactivos selectivamente um com o otro. A química da reacção deve igualmente ser nontoxic ao organismo.

Idealmente, os grupos funcionais envolvidos na reacção são pequenos bastante não interromper a estrutura ou a função das biomoléculas que são anexados a. Os desafios na revelação de reacções do bioorthogonal incluem a estabilidade dos reagentes e dos produtos na água, nas cinéticas, e na reactividade lateral. A reacção igualmente deve ser testada nas circunstâncias que combinam o ambiente celular pretendido.

A química de Bioorthogonal pode ser usada para estudar aspectos dos sistemas biológicos para que os métodos biológicos bioquímicos e/ou moleculars tradicionais foram inadequados. Aqueles incluem estudos das biomoléculas como glycans, lipidos, e metabolitos e os processos que cercam os.

Como as reacções do bioorthogonal são projectadas?

Um estudo do bioorthogonal tem geralmente duas etapas. Primeiramente, um grupo funcional do bioorthogonal é adicionado a uma carcaça metabólica, a uma ligante pequena da molécula, ou a um inibidor de enzima; o complexo resultante é introduzido então em um sistema vivo. Em seguida, a molécula reage com uma ponta de prova functionalized dentro do sistema.

O projecto de reacções do bioorthogonal é um desafio no campo da química. A reacção deve formar uma ligação entre dois grupos funcionais que são de outra maneira completamente inertes dentro do sistema, assim como não-tóxico estáveis, covalent. Sua cinética deve ser rápida de modo que forme o produto em uma taxa razoável - mesmo quando as concentrações são baixas. Finalmente, deve ter a cinética apropriadamente rápida na escala fisiológico de valores do pH e da temperatura.

Descobertas adiantadas da química do bioorthogonal

Uma das primeiras reacções do bioorthogonal foi desenvolvido por Bertozzi e seus colegas em um estudo da pilha surgem a rotulagem da N-glicoproteína. Encontraram que N-levulinoyl-mannosamine era uma carcaça aceitável para as reacções ácidas CMP-sialic da biosíntese em pilhas mamíferas.

Os ácidos CMP-sialic alterados então foram transferidos por transferases ácidos sialic às correntes da N-glicoproteína e movidos para a superfície da pilha. No passo seguinte, uma parte da cetona no grupo do levulinoyl reage com um hydrazide fluorescente etiquetado em uma maneira do bioorthogonal.

O grupo de Bertozzi mostrou subseqüentemente que poderiam conseguir a mesma reacção com eficiência mais alta incorporando um grupo do azotureto seguido pela reacção com o phosphane da biotina. Esta reacção é chamada a ligadura de Staudinger-Bertozzi.

Uma outra reacção do bioorthogonal utiliza um cobre (I) - cycloaddition catalisado do azotureto-alkyne - ou do “a reacção clique” - que utilizam um grupo do azotureto ou do alkyne na biomolécula do alvo. O grupo reage subseqüentemente com uma molécula do repórter, geralmente um azotureto ou um alkyne biotinylated ou fluorescente. Em resumo, os reagentes do clique eliminam a necessidade para um catalizador de cobre.

Até aqui, somente um punhado de reagentes verdadeiros do bioorthogonal foi descoberto. Todavia, a revelação de reagentes do bioorthogonal é esperada permitir uns estudos mais profundos e mais exactos dos sistemas em organismos vivos. As exigências para reacções do bioorthogonal são bastante restritas, mas algumas reacções químicas mantêm a promessa para o uso como reagentes verdadeiros do bioorthogonal.

Fontes:

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Last Updated: Dec 6, 2018

Dr. Catherine Shaffer

Written by

Dr. Catherine Shaffer

Catherine Shaffer is a freelance science and health writer from Michigan. She has written for a wide variety of trade and consumer publications on life sciences topics, particularly in the area of drug discovery and development. She holds a Ph.D. in Biological Chemistry and began her career as a laboratory researcher before transitioning to science writing. She also writes and publishes fiction, and in her free time enjoys yoga, biking, and taking care of her pets.

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