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Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone

Saut à :

Dans le domaine de la stéréochimie, la structure d'un composé et l'agencement en trois dimensions de ses atomes doit être connue pour comprendre les propriétés comportementales et chimiques du composé. Tandis que les entités moléculaires sont par leur tridimensionnel de nature, elles sont couramment dépeintes sur des medias bidimensionnels. Par conséquent, un certain degré de déformation est nécessaire pour donner exactement la structure en trois dimensions.

En chimie organique, il y a des conventions pour illustrer des obligations dans une molécule. Une notation de clavette-tableau de bord est employée pour indiquer l'orientation de la structure. Des traits pointillés sont employés pour représenter une obligation atomique qui est plus loin du spectateur, d'une clavette pour les atomes plus près, et d'une ligne continue pour montrer une obligation dans l'avion avec la molécule.

Les projections de Fischer et de Haworth sont deux types d'illustration qui sont employés pour représenter l'agencement 3D des atomes en hydrates de carbone. Elles sont également employées pour comparer différents hydrates de carbone.

Projections de Fischer

La projection de Fischer a été conçue par le pharmacien allemand Emil Fischer en 1891, qui était le lauréat du prix Nobel en chimie en 1902. Dans une projection de Fischer l'hydrate de carbone est montré sous sa forme de réseau ouvert, plutôt que cyclique. Des atomes de carbone dans la chaîne principale de la molécule d'hydrate de carbone sont branchés verticalement, tandis que des atomes d'hydrogène et les groupes d'hydroxyle sont collés horizontalement. Les lignes horizontales illustrent les obligations qui sortent de la page, alors que les lignes verticales montrent les obligations qui sont dans la page. Les atomes de carbone peuvent ou ne peuvent être montrés dans une projection de Fischer.

sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme une Fischer. Crédit d
sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme une Fischer. Crédit d'image : molekuul_be/Shutterstock

Les projections de Fischer ont un principal avantage : il est facile de voir les propriétés stereochemical d'un hydrate de carbone et de comparer la différence entre deux hydrates de carbone rapidement et facilement. Par exemple, il est simple de faire la différence entre deux énantiomères (les molécules qui sont une image retournée de l'un l'autre.)

Une projection de Fischer peut être tournée 180 degrés sans affecter le stereoisomerism de la molécule. Si elle devaient être tournées 90 degrés puis un énantiomère différent serait illustré, ainsi pour cette raison c'est impossible avec une projection de Fischer. Les petits changements peuvent affecter les caractéristiques d'une molécule : pour cette raison, des soins doivent être pris en employant des projections de Fischer pour illustrer un hydrate de carbone.

Pendant que les projections de Fischer peuvent avoir un degré d'ambiguïté une fois confondu avec d'autres types de retrait, leur utilisation de représenter des non-hydrates de carbone est découragé. Ils sont principalement employés pour illustrer des monosaccharides. Ils peuvent être employés pour représenter d'autres molécules organiques comprenant des acides aminés, mais ceci est découragé par les 2006 recommandations d'IUPAC. Les règles d'IUPAC déterminent également que les atomes d'hydrogène devraient être expressément entraînés particulièrement les atomes d'hydrogène du groupe d'extrémité d'hydrates de carbone. Les projections de Fischer sont différentes aux formules squelettiques.  

Est ci-après une projection de Fischer de d-glucose sous sa forme de réseau ouvert.

Projection de Fischer de d-glucose sous sa forme de réseau ouvert

Projections de Haworth

Une projection de Haworth diffère d'une projection de Fischer parce qu'elle est employée pour représenter l'hydrate de carbone sous sa forme cyclique. C'est particulièrement utile pour les sucres qui ont une structure de sonnerie. Il a été conçu par monsieur anglais Norman Haworth de pharmacien qui a examiné le travail de Fischer, caractérisant beaucoup plus d'hydrates de carbone. Il a développé la technique d'illustration après la guerre mondiale 1, et a reçu le prix 1937 Nobel pour la chimie pour son travail dans les hydrates de carbone vérifiants et la vitamine C.

Dans une projection de Haworth, qui est maintenant la norme en chimie organique pour les illustrations stereochemical d'hydrate de carbone, des obligations plus épaisses entre les atomes de carbone représentent ceux les plus proches du spectateur, et l'hydrogène/hydroxyle colle en dessous du plan des atomes de carbone représentent ceux du côté droit dans une projection de Fischer. Cependant, cette règle ne s'applique pas aux groupes sur les deux carbones de sonnerie collés sur l'atome d'oxygène endocyclique.

sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme Haworth. Crédit d
sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme Haworth. Crédit d'image : molekuul_be/Shutterstock

Comparé à une projection de Fischer, où les atomes de carbone peuvent ou ne peuvent être illustrés, dans une projection de Haworth ils sont impliqués. Le carbone 1 désigné également sous le nom du carbone anomérique. Des atomes d'hydrogène qui sont collés sur un atome de carbone sont également impliqués, ainsi ne sont pas montrés. Des groupes d'hydroxyle et d'autres atomes qui peuvent être collés sur la sonnerie de carbone sont montrés.

Un inconvénient aux projections de Haworth est qu'ils ne sont pas entièrement précis en représentant positionner spatial de tous les atomes. Une conformation de « présidence » peut être employée à dépeignent plus exactement positionner spatial des atomes ; cependant, cette conformation peut rendre la détermination de la stéréochimie fondamentale de l'hydrate de carbone plus difficile.

Est ci-après la projection de Haworth pour la forme cyclique du d-glucose.

Projection de Haworth pour la forme cyclique du d-glucose

Choix entre les projections de Fischer et de Haworth

Comme peut être vu, les projections de Fischer et de Haworth sont deux méthodes standard d'illustrer la stéréochimie d'un hydrate de carbone. Tandis que la projection de Haworth est généralement employée de nos jours, et une conformation de présidence peut aider à dépeindre la position d'atomes dans l'espace, la projection de Fischer a certainement toujours ses utilisations dans la chimie organique. Le choix entre les deux conventions est en baisse au pharmacien individuel.

Sources

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Last Updated: Oct 22, 2019

Reginald Davey

Written by

Reginald Davey

Reg Davey is a freelance copywriter and editor based in Nottingham in the United Kingdom. Writing for News Medical represents the coming together of various interests and fields he has been interested and involved in over the years, including Microbiology, Biomedical Sciences, and Environmental Science.

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