Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone

Stéréochimie

La stéréochimie est l'endroit de la chimie concerné par l'agencement 3D des atomes en molécules. La compréhension de la structure d'un composé et comment ses atomes sont arrangés dans l'espace est critique pour la compréhension de la façon dont elle se comporte.

En chimie organique, une notation de clavette-tableau de bord est utilisée généralement pour indiquer l'orientation des atomes dans une molécule. Ceci emploie des traits pointillés pour représenter une obligation à un atome qui est plus loin du spectateur, d'une clavette pour représenter une obligation à un atome qui est plus proche du spectateur, et des lignes continues pour montrer une obligation dans l'avion avec la molécule.

En biochimies il y a deux autres voies courantes des molécules de retrait : Projections de Fischer et projections de Haworth. Ces projections sont employées pour que des hydrates de carbone conçoivent leur structure 3D et pour la comparaison entre différents hydrates de carbone.

Projections de Fischer

Des sucres sont montrés sous leur forme de réseau ouvert par des projections de Fischer. C'est quand ils forment une longue chaîne des carbones dans une ligne, plutôt que leur forme cyclique.

sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme une Fischer. Crédit d
sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme une Fischer. Crédit d'image : molekuul_be/Shutterstock

Les atomes de carbone de la chaîne principale dans la molécule d'hydrate de carbone sont branchés verticalement, alors que des groupes d'hydroxyle et les atomes d'hydrogène sont collés horizontalement.

Est ci-après une projection de Fischer de d-glucose sous sa forme de réseau ouvert.

Projection de Fischer de d-glucose sous sa forme de réseau ouvert

Les lignes horizontales dans cette projection illustrent les obligations qui sortent de la page, tandis que les lignes verticales montrent les obligations qui sont dans la page.

Le principal avantage des projections de Fischer est la facilité de voir les propriétés stereochemical d'un hydrate de carbone et de pouvoir comparer la différence entre différents hydrates de carbone rapidement et facilement. Par exemple, il est très facile de faire la différence entre deux énantiomères ;  ils sont des molécules qui sont une image retournée de l'un l'autre.

Une projection de Fischer peut être tournée par 180 degrés sans changer le stereoisomerism de la molécule, mais elle ne peut pas être tournée par 90 degrés ou un énantiomère différent sera illustré. Des soins doivent pour cette raison être pris quand l'utilisation d'une projection de Fischer pour représenter un hydrate de carbone, comme petits changements peut affecter les caractéristiques de molécules.

Projections de Haworth

Des projections de Haworth sont employées pour entraîner la structure des hydrates de carbone sous leur forme cyclique.

sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme Haworth. Crédit d
sucres de D-aldohéxose : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose. projections comme Haworth. Crédit d'image : molekuul_be/Shutterstock

Beaucoup d'hydrates de carbone sont naturellement trouvés sous leur forme cyclique ou sont un polymère de beaucoup de sonneries jointives ensemble. Par exemple, la cellulose, qui donne à des cellules de centrale leur force et rigidité, est un polymère de beaucoup de sonneries de bêta-glucose.

Est ci-après la projection de Haworth pour la forme cyclique du d-glucose.

Projection de Haworth pour la forme cyclique du d-glucose

Des lignes plus épaisses sur ces projections représentent des obligations entre les atomes qui sont plus près du spectateur. Comme nous pouvons voir du tableau ci-dessus, des carbones 2 et 3, ainsi que de leurs groupes d'hydroxyle respectifs, soyez plus près du spectateur que les autres carbones.

Bien que les projections de Haworth soient un moyen utile de dépeindre les sucres cycliques, elles ne sont pas entièrement précises en représentant la position de tous les atomes dans l'espace. Il y a une voie d'entraîner les hydrates de carbone cycliques appelés la conformation de « présidence », qui dépeint la disposition des atomes plus exactement. Cependant, la conformation de présidence peut le rendre plus difficile de déterminer la stéréochimie fondamentale de l'hydrate de carbone.

Histoire

Des projections de Fischer ont été développées par Emil Fischer, qui a gagné le deuxième prix Nobel en chimie en 1902 pour son travail avec des hydrates de carbone et trouver des tiges importantes entre la biologie et la chimie. Fischer a complet changé notre vue sur des hydrates de carbone, et en étudiant certains sucres de fruit naturels, il pourrait déterminer un simple mais très le moyen utile pour les dépeindre. Ceci a été nommé la projection de Fischer.

Le Normand Haworth a examiné la recherche de Fischer, pour caractériser davantage beaucoup plus d'hydrates de carbone. Tout au long de la première guerre mondiale, Haworth a dispensé des laboratoires produisant des médicaments et les produits chimiques fins, mais c'était après la guerre qu'il a développé son format neuf pour dépeindre la structure d'hydrate de carbone.

Haworth a continué pour être attribué le prix Nobel en chimie en 1937 pour ses investigations sur les hydrates de carbone et la vitamine C. La projection de Haworth est aujourd'hui encore utilisé généralement pour des descriptions des hydrates de carbone en chimie organique et biochimies.

Further Reading

Last Updated: Sep 2, 2018

Written by

Jack Davis

Jack is a freelance scientific writer with research experience in molecular biology, genetics, human anatomy and physiology, and advanced analytical chemistry. He is also highly knowledgeable about DNA technology, drug analysis, human disease, and biotechnology.

Citations

Please use one of the following formats to cite this article in your essay, paper or report:

  • APA

    Davis, Jack. (2018, September 02). Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone. News-Medical. Retrieved on September 16, 2019 from https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

  • MLA

    Davis, Jack. "Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone". News-Medical. 16 September 2019. <https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx>.

  • Chicago

    Davis, Jack. "Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone". News-Medical. https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx. (accessed September 16, 2019).

  • Harvard

    Davis, Jack. 2018. Fischer et projections de Haworth des hydrates de carbone. News-Medical, viewed 16 September 2019, https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

Comments

The opinions expressed here are the views of the writer and do not necessarily reflect the views and opinions of News-Medical.Net.
Post a new comment
Post