Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati

Stereochimica

La stereochimica è il campo di chimica responsabile della disposizione 3D degli atomi in molecole. La comprensione della struttura di un composto e come i sui atomi sono sistemati nello spazio è critica per la comprensione di come si comporta.

In chimica organica, una numerazione del cuneo-un poco è comunemente usata denotare l'orientamento degli atomi in una molecola. Ciò usa le linee punteggiate per rappresentare un'obbligazione ad un atomo che è più lontano dal visualizzatore, da un cuneo per rappresentare un'obbligazione ad un atomo che è più vicino al visualizzatore e dalle linee continue per mostrare un'obbligazione in aereo con la molecola.

In biochimica ci sono altri due modi comuni delle molecole della trafilatura: Proiezioni di Fischer e proiezioni di Haworth. Queste proiezioni sono usate affinchè i carboidrati prevedano la loro struttura 3D e per il confronto fra i carboidrati differenti.

Proiezioni di Fischer

Gli zuccheri sono indicati nel loro modulo della catena aperta tramite le proiezioni di Fischer. Ciò è quando formano una catena lunga dei carboni in una riga, piuttosto che il loro modulo ciclico.

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zuccheri dell'D-aldoesoso: allose, altrose, glucosio, mannosio, gulose, idose, galattosio, talose. proiezioni Fischer del tipo di. Credito di immagine: molekuul_be/Shutterstock

Gli atomi di carbonio della catena principale nella molecola del carboidrato sono connessi verticalmente, mentre i gruppi di idrossile e gli atomi di idrogeno sono saldati orizzontalmente.

Sotto è una proiezione di Fischer di d-glucosio nel suo modulo della catena aperta.

Proiezione di Fischer di d-glucosio nel suo modulo della catena aperta

Le linee orizzontali in questa proiezione illustrano le obbligazioni che escono dalla pagina, mentre le righe verticali mostrano le obbligazioni che sono nella pagina.

Il vantaggio principale delle proiezioni di Fischer è la facilità visivamente dell'identificazione dei beni stereochemical di un carboidrato e del potere confrontare rapidamente e facilmente la differenza fra i carboidrati differenti. Per esempio, è molto facile da dire la differenza fra due enanziomeri;  sono molecole che sono un'immagine di specchio di a vicenda.

Una proiezione di Fischer può essere girata da 180 gradi senza cambiare la stereoisomeria della molecola, ma non può essere girata da 90 gradi o un enanziomero differente sarà illustrato. La cura quindi deve essere catturata quando usando una proiezione di Fischer per rappresentare un carboidrato, come piccoli cambi può pregiudicare le caratteristiche delle molecole.

Proiezioni di Haworth

Le proiezioni di Haworth sono usate per estrarre la struttura dei carboidrati nel loro modulo ciclico.

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zuccheri dell'D-aldoesoso: allose, altrose, glucosio, mannosio, gulose, idose, galattosio, talose. proiezioni del tipo di Haworth. Credito di immagine: molekuul_be/Shutterstock

Molti carboidrati sono trovati naturalmente nel loro modulo ciclico o sono un polimero di molti anelli uniti. Per esempio, la cellulosa, che dà a cellule vegetali la loro resistenza e rigidità, è un polimero di molti anelli del beta-glucosio.

Sotto è la proiezione di Haworth per il modulo ciclico di d-glucosio.

Proiezione di Haworth per il modulo ciclico di d-glucosio

Le righe più spesse su queste proiezioni rappresentano le obbligazioni fra gli atomi che sono più vicino al visualizzatore. Come possiamo vedere dal diagramma di cui sopra, dai carboni 2 e 3 come pure dai loro rispettivi gruppi di idrossile, sia più vicino al visualizzatore che gli altri carboni.

Sebbene le proiezioni di Haworth siano un modo utile descrivere gli zuccheri ciclici, non sono interamente accurate nella rappresentazione della posizione di tutti gli atomi nello spazio. C'è un modo estrarre i carboidrati ciclici chiamati la conformazione “della presidenza„, che descrive più esattamente la pianta degli atomi. Tuttavia, la conformazione della presidenza può renderla più difficile determinare la stereochimica di base del carboidrato.

Cronologia

Le proiezioni di Fischer sono state sviluppate da Emil Fischer, che ha estratto il secondo premio Nobel in chimica nel 1902 per il suo lavoro con i carboidrati e l'individuazione dei collegamenti importanti fra biologia e chimica. Fischer completamente ha cambiato il nostro punto di vista sui carboidrati e studiando determinati zucchero di frutta naturali, potrebbe stabilire un modo semplice ma molto utile descriverli. Ciò è stata nominata la proiezione di Fischer.

Il normanno Haworth ha spiegato la ricerca di Fischer, più ulteriormente per caratterizzare molti altri carboidrati. In tutto la prima guerra mondiale, Haworth ha organizzato i laboratori producendo i farmaci ed i prodotti chimici fini, ma era dopo la guerra che ha sviluppato il suo nuovo formato per la descrizione della struttura del carboidrato.

Haworth ha acceso ricevere il premio Nobel in chimica nel 1937 per le sue indagini sui carboidrati e sulla vitamina C. La proiezione di Haworth è oggi ancora comunemente usato per i dipinti dei carboidrati in chimica organica e biochimica.

Sorgenti

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Last Updated: Sep 2, 2018

Written by

Jack Davis

Jack is a freelance scientific writer with research experience in molecular biology, genetics, human anatomy and physiology, and advanced analytical chemistry. He is also highly knowledgeable about DNA technology, drug analysis, human disease, and biotechnology.

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