Attenzione: questa pagina è una traduzione automatica di questa pagina originariamente in lingua inglese. Si prega di notare in quanto le traduzioni sono generate da macchine, non tutte le traduzioni saranno perfetti. Questo sito web e le sue pagine web sono destinati ad essere letto in inglese. Ogni traduzione del sito e le sue pagine web possono essere imprecise e inesatte, in tutto o in parte. Questa traduzione è fornita per comodità.

Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati

Salto a:

Nel campo di stereochimica, la struttura di una disposizione composta e tridimensionale dei sui atomi deve essere conosciuta per capire i beni comportamentistici e chimici del composto. Mentre le entità molecolari sono per la loro natura tridimensionale, sono descritte comunemente sui media bidimensionali. Di conseguenza, un grado determinato di deformazione è necessario trasportare esattamente la struttura tridimensionale.

In chimica organica, ci sono convenzioni per l'illustrazione delle obbligazioni all'interno di una molecola. Una numerazione del cuneo-un poco è usata per denotare l'orientamento della struttura. Le linee punteggiate sono usate per rappresentare un'obbligazione atomica che è più lontano dal visualizzatore, da un cuneo per gli atomi più vicino e da una linea continua per mostrare un'obbligazione in aereo con la molecola.

Le proiezioni di Haworth e di Fischer sono due tipi di illustrazioni che sono usati per rappresentare la disposizione 3D degli atomi in carboidrati. Egualmente sono usate per confrontare i carboidrati differenti.

Proiezioni di Fischer

La proiezione di Fischer è stata inventata dal chimico tedesco Emil Fischer nel 1891, che era il vincitore del premio Nobel in chimica nel 1902. In una proiezione di Fischer il carboidrato è indicato nel suo modulo della catena aperta, piuttosto che ciclico. Gli atomi di carbonio nella catena principale della molecola del carboidrato sono connessi verticalmente, mentre gli atomi di idrogeno ed i gruppi di idrossile sono saldati orizzontalmente. Le linee orizzontali illustrano le obbligazioni che escono dalla pagina, mentre le righe verticali mostrano le obbligazioni che sono nella pagina. Gli atomi di carbonio possono o non possono essere indicati in una proiezione di Fischer.

zuccheri dell
zuccheri dell'D-aldoesoso: allose, altrose, glucosio, mannosio, gulose, idose, galattosio, talose. proiezioni Fischer del tipo di. Credito di immagine: molekuul_be/Shutterstock

Le proiezioni di Fischer presentano un vantaggio principale: è facile da identificare visivamente i beni stereochemical di un carboidrato e da confrontare rapidamente e facilmente la differenza fra due carboidrati. Per esempio, è semplice da dire la differenza fra due enanziomeri (molecole che sono un'immagine di specchio di a vicenda.)

Una proiezione di Fischer può essere girata 180 gradi senza pregiudicare la stereoisomeria della molecola. Se dovesse essere girata 90 gradi poi un enanziomero differente sarebbe illustrato, in modo da quindi questo è impossibile con una proiezione di Fischer. I piccoli cambi possono pregiudicare le caratteristiche di una molecola: quindi, la cura deve essere catturata quando usando le proiezioni di Fischer per illustrare un carboidrato.

Mentre le proiezioni di Fischer possono avere un grado di ambiguità una volta sconcertante con altri tipi di trafilature, il loro uso rappresentare i non carboidrati è scoraggiato. Pricipalmente sono usati per illustrare i monosaccaridi. Possono essere usati per rappresentare altre molecole organiche compreso gli amminoacidi, ma questo è scoraggiato dalle 2006 raccomandazioni di IUPAC. Le norme di IUPAC egualmente determinano che gli atomi di idrogeno dovrebbero esplicitamente essere estratti particolarmente gli atomi di idrogeno del gruppo dell'estremità di carboidrati. Le proiezioni di Fischer sono differenti alle formule scheletriche.  

Sotto è una proiezione di Fischer di d-glucosio nel suo modulo della catena aperta.

Proiezione di Fischer di d-glucosio nel suo modulo della catena aperta

Proiezioni di Haworth

Una proiezione di Haworth differisce da una proiezione di Fischer in quanto è usata per rappresentare il carboidrato nel suo modulo ciclico. Ciò è particolarmente utile per gli zuccheri che hanno una struttura dell'anello. È stata inventata dal sir inglese Norman Haworth del chimico che ha spiegato il lavoro di Fischer, caratterizzante molti altri carboidrati. Ha sviluppato la tecnica dell'illustrazione dopo la guerra mondiale 1 ed ha ricevuto il premio Nobel 1937 per chimica per il suo lavoro in carboidrati studianti ed in Colleen Fitzpatrick.

In una proiezione di Haworth, che ora è lo standard in chimica organica per le illustrazioni stereochemical del carboidrato, le obbligazioni più spesse fra gli atomi di carbonio rappresentano quelle le più vicine al visualizzatore e l'idrogeno/idrossile salda sotto il piano degli atomi di carbonio rappresenta quelli a destra in una proiezione di Fischer. Tuttavia, questa norma non si applica ai gruppi sui due carboni dell'anello tenuti da adesivo all'atomo di ossigeno endociclico.

zuccheri dell
zuccheri dell'D-aldoesoso: allose, altrose, glucosio, mannosio, gulose, idose, galattosio, talose. proiezioni del tipo di Haworth. Credito di immagine: molekuul_be/Shutterstock

Confrontato ad una proiezione di Fischer, in cui gli atomi di carbonio possono o non possono essere illustrati, in una proiezione di Haworth sono implicati. Il carbonio 1 egualmente si riferisce a come il carbonio anomerico. Gli atomi di idrogeno che sono saldati ad un atomo di carbonio egualmente sono implicati, così non sono indicati. I gruppi di idrossile ed altri atomi che possono essere saldati all'anello del carbonio sono indicati.

Uno svantaggio alle proiezioni di Haworth è che non sono interamente accurati nella rappresentazione del posizionamento spaziale di tutti gli atomi. Una conformazione “della presidenza„ può essere usata a più esattamente descrive il posizionamento spaziale degli atomi; tuttavia, questa conformazione può rendere la determinazione della stereochimica di base del carboidrato più difficile.

Sotto è la proiezione di Haworth per il modulo ciclico di d-glucosio.

Proiezione di Haworth per il modulo ciclico di d-glucosio

Scelte fra le proiezioni di Haworth e di Fischer

Può essere veduto, sia le proiezioni di Haworth che di Fischer sono due modi standard dell'illustrazione della stereochimica di un carboidrato. Mentre la proiezione di Haworth è usata più comunemente attualmente e una conformazione della presidenza può contribuire a descrivere la posizione degli atomi nello spazio, la proiezione di Fischer certamente ancora ha sui usi in chimica organica. La scelta fra le due convenzioni è giù al chimico determinato.

Sorgenti

Further Reading

Last Updated: Oct 22, 2019

Reginald Davey

Written by

Reginald Davey

Reg Davey is a freelance copywriter and editor based in Nottingham in the United Kingdom. Writing for News Medical represents the coming together of various interests and fields he has been interested and involved in over the years, including Microbiology, Biomedical Sciences, and Environmental Science.

Citations

Please use one of the following formats to cite this article in your essay, paper or report:

  • APA

    Davey, Reginald. (2019, October 22). Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati. News-Medical. Retrieved on September 19, 2021 from https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

  • MLA

    Davey, Reginald. "Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati". News-Medical. 19 September 2021. <https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx>.

  • Chicago

    Davey, Reginald. "Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati". News-Medical. https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx. (accessed September 19, 2021).

  • Harvard

    Davey, Reginald. 2019. Proiezioni di Haworth e di Fischer dei carboidrati. News-Medical, viewed 19 September 2021, https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

Comments

The opinions expressed here are the views of the writer and do not necessarily reflect the views and opinions of News Medical.