Projecções de Fischer e de Haworth dos hidratos de carbono

Stereochemistry

O Stereochemistry é a área da química estada relacionada com o regime 3D dos átomos nas moléculas. Compreender a estrutura de um composto e como seus átomos são arranjados no espaço é crítica para a compreensão de como se comporta.

Na química orgânica, uma notação do cunha-traço é de uso geral denotar a orientação dos átomos em uma molécula. Isto usa linhas pontilhadas para representar uma ligação a um átomo que seja mais longe do visor, de uma cunha para representar uma ligação a um átomo que seja mais próximo ao visor, e das linhas contínuas para mostrar uma ligação no plano com a molécula.

Na bioquímica há outras duas maneiras comuns de moléculas do desenho: Projecções de Fischer e projecções de Haworth. Estas projecções são usadas para que os hidratos de carbono visualizem sua estrutura 3D e para a comparação entre hidratos de carbono diferentes.

Projecções de Fischer

Os açúcares são mostrados em seu formulário da corrente aberta por projecções de Fischer. Isto é quando formam uma corrente longa dos carbonos em uma linha, um pouco do que seu formulário cíclico.

açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Fischer-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock
açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Fischer-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock

Os átomos de carbono da corrente principal na molécula do hidrato de carbono estão conectados verticalmente, quando os grupos de hidróxilo e os átomos de hidrogênio forem ligados horizontalmente.

Está abaixo uma projecção de Fischer da D-glicose em seu formulário da corrente aberta.

Projecção de Fischer da D-glicose em seu formulário da corrente aberta

As linhas horizontais nesta projecção ilustram as ligações que saem da página, enquanto as linhas verticais mostram as ligações que estão na página.

A vantagem principal de projecções de Fischer é a facilidade visualmente de identificar propriedades stereochemical de um hidrato de carbono e de poder comparar rapidamente e facilmente a diferença entre hidratos de carbono diferentes. Por exemplo, é muito fácil dizer a diferença entre dois enantiomers;  são as moléculas que são uma imagem invertida de se.

Uma projecção de Fischer pode ser girada por 180 graus sem mudar o stereoisomerism da molécula, mas não pode ser girada por 90 graus ou um enantiomer diferente será ilustrado. Precisa conseqüentemente de ser tomado quando usar uma projecção de Fischer para representar um hidrato de carbono, como pequenas alterações pode afectar as características das moléculas.

Projecções de Haworth

As projecções de Haworth são usadas para desenhar a estrutura dos hidratos de carbono em seu formulário cíclico.

açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Haworth-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock
açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Haworth-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock

Muitos hidratos de carbono são encontrados naturalmente em seu formulário cíclico ou são um polímero de muitos anéis juntados junto. Por exemplo, a celulose, que dá a pilhas da planta suas força e rigidez, é um polímero de muitos anéis da beta-glicose.

Está abaixo a projecção de Haworth para o formulário cíclico da D-glicose.

Projecção de Haworth para o formulário cíclico da D-glicose

Umas linhas mais grossas nestas projecções representam ligações entre os átomos que são mais perto do visor. Como nós podemos ver do diagrama acima, dos carbonos 2 e 3, assim como de seus grupos de hidróxilo respectivos, seja mais perto do visor do que os outros carbonos.

Embora as projecções de Haworth sejam uma maneira útil de descrever açúcares cíclicos, não são inteiramente exactas em representar a posição de todos os átomos no espaço. Há uma maneira de desenhar os hidratos de carbono cíclicos chamados a conformação da “cadeira”, que descreve a disposição dos átomos mais exactamente. Contudo, a conformação da cadeira pode fazê-lo mais difícil determinar o stereochemistry básico do hidrato de carbono.

História

As projecções de Fischer foram desenvolvidas por Emil Fischer, que ganhou o segundo prémio nobel na química em 1902 para seu trabalho com hidratos de carbono e encontrar as relações importantes entre a biologia e a química. Fischer mudou completamente nossa opinião em hidratos de carbono, e estudando determinados açúcares de fruto naturais, poderia estabelecer uma maneira simples mas muito útil de descrevê-los. Isto foi nomeado a projecção de Fischer.

O normando Haworth expandiu na pesquisa de Fischer, para caracterizar mais muito mais hidratos de carbono. Durante todo a primeira guerra mundial, Haworth organizou laboratórios produzindo drogas e produtos químicos finos, mas era após a guerra que desenvolveu seu formato novo para descrever a estrutura do hidrato de carbono.

Haworth foi sobre ser concedido o prémio nobel na química em 1937 para suas investigações dos hidratos de carbono e da vitamina C. A projecção de Haworth é hoje ainda de uso geral para descrições dos hidratos de carbono na química orgânica e na bioquímica.

Fontes

[Leitura adicional: Stereochemistry]

Last Updated: Sep 2, 2018

Written by

Jack Davis

Jack is a freelance scientific writer with research experience in molecular biology, genetics, human anatomy and physiology, and advanced analytical chemistry. He is also highly knowledgeable about DNA technology, drug analysis, human disease, and biotechnology.

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