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Projecções de Fischer e de Haworth dos hidratos de carbono

Faixa clara a:

No campo do stereochemistry, a estrutura do regime composto e tridimensional de seus átomos precisa de ser sabida para compreender as propriedades comportáveis e químicas do composto. Enquanto as entidades moleculars são por sua natureza tridimensional, estão descritas geralmente em media bidimensionais. Conseqüentemente, um determinado grau de distorção é necessário transportar exactamente a estrutura tridimensional.

Na química orgânica, há umas convenções para ilustrar ligações dentro de uma molécula. Uma notação do cunha-traço é usada para denotar a orientação da estrutura. As linhas pontilhadas são usadas para representar uma ligação atômica que esteja mais longe do visor, de uma cunha para os átomos mais próximo, e de uma linha contínua para mostrar uma ligação no plano com a molécula.

As projecções de Fischer e de Haworth são dois tipos de ilustração que são usados para representar o regime 3D dos átomos nos hidratos de carbono. São usados igualmente para comparar hidratos de carbono diferentes.

Projecções de Fischer

A projecção de Fischer foi planejada pelo químico alemão Emil Fischer em 1891, que era o vencedor do prémio nobel na química em 1902. Em uma projecção de Fischer o hidrato de carbono é mostrado em seu formulário da corrente aberta, um pouco do que cíclico. Os átomos de carbono na corrente principal da molécula do hidrato de carbono estão conectados verticalmente, enquanto os átomos de hidrogênio e os grupos de hidróxilo são ligados horizontalmente. As linhas horizontais ilustram as ligações que saem da página, visto que as linhas verticais mostram as ligações que estão na página. Os átomos de carbono podem ou não podem ser mostrados em uma projecção de Fischer.

açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Fischer-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock
açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Fischer-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock

As projecções de Fischer têm uma vantagem principal: é fácil identificar visualmente as propriedades stereochemical de um hidrato de carbono e comparar rapidamente e facilmente a diferença entre dois hidratos de carbono. Por exemplo, é simples dizer a diferença entre dois enantiomers (as moléculas que são uma imagem invertida de se.)

Uma projecção de Fischer pode ser girada 180 graus sem afetar o stereoisomerism da molécula. Se devia ser girado 90 graus então um enantiomer diferente seria ilustrado, assim que conseqüentemente este é impossível com uma projecção de Fischer. As pequenas alterações podem afectar as características de uma molécula: conseqüentemente, deve ser tomado ao usar projecções de Fischer para ilustrar um hidrato de carbono.

Enquanto as projecções de Fischer podem ter um grau de ambigüidade quando confundido com outros tipos de desenho, seu uso representar não-hidratos de carbono está desanimado. São usados principalmente para ilustrar monosaccharides. Podem ser usados para representar outras moléculas orgânicas que incluem ácidos aminados, mas este é desanimado pelas 2006 recomendações de IUPAC. As regras de IUPAC igualmente determinam que os átomos de hidrogênio devem explicitamente ser desenhados especialmente os átomos de hidrogênio do grupo da extremidade de hidratos de carbono. As projecções de Fischer são diferentes às fórmulas esqueletais.  

Está abaixo uma projecção de Fischer da D-glicose em seu formulário da corrente aberta.

Projecção de Fischer da D-glicose em seu formulário da corrente aberta

Projecções de Haworth

Uma projecção de Haworth difere de uma projecção de Fischer que está usada para representar o hidrato de carbono em seu formulário cíclico. Isto é especialmente útil para os açúcares que têm uma estrutura do anel. Foi planejado pelo senhor inglês Normando Haworth do químico que expandiu no trabalho de Fischer, caracterizando muito mais hidratos de carbono. Desenvolveu a técnica da ilustração após a guerra mundial 1, e recebeu o prémio nobel 1937 para a química para seu trabalho nos hidratos de carbono e na vitamina de investigação C.

Em uma projecção de Haworth, que seja agora o padrão na química orgânica para ilustrações stereochemical do hidrato de carbono, umas ligações mais grossas entre átomos de carbono representam aquelas as mais próximas ao visor, e o hidrogênio/hidróxilo liga-se abaixo do plano dos átomos de carbono representa aqueles no direito em uma projecção de Fischer. Contudo, esta regra não se aplica aos grupos nos dois carbonos do anel ligados ao átomo de oxigênio endocyclic.

açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Haworth-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock
açúcares do D-aldohexose: allose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose, talose. Haworth-como projecções. Crédito de imagem: molekuul_be/Shutterstock

Comparado a uma projecção de Fischer, onde os átomos de carbono possam ou não possam ser ilustrados, em uma projecção de Haworth são implicados. O carbono 1 é referido igualmente como o carbono anumérico. Os átomos de hidrogênio que são ligados a um átomo de carbono são implicados igualmente, não são mostrados assim. Os grupos de hidróxilo e outros átomos que podem ser ligados ao anel do carbono são mostrados.

Um inconveniente às projecções de Haworth é que não são inteiramente exactos em representar o posicionamento espacial de todos os átomos. Uma conformação da “cadeira” pode ser usada a descreve mais exactamente o posicionamento espacial dos átomos; contudo, esta conformação pode fazer a determinação do stereochemistry básico do hidrato de carbono mais difícil.

Está abaixo a projecção de Haworth para o formulário cíclico da D-glicose.

Projecção de Haworth para o formulário cíclico da D-glicose

Escolhas entre as projecções de Fischer e de Haworth

Como pode ser visto, as projecções de Fischer e de Haworth são duas maneiras padrão de ilustrar o stereochemistry de um hidrato de carbono. Enquanto a projecção de Haworth é mais de uso geral actualmente, e uma conformação da cadeira pode ajudar a descrever a posição dos átomos no espaço, a projecção de Fischer certamente ainda tem seus usos na química orgânica. A escolha entre as duas convenções está para baixo ao químico individual.

Fontes

Further Reading

Last Updated: Oct 22, 2019

Reginald Davey

Written by

Reginald Davey

Reg Davey is a freelance copywriter and editor based in Nottingham in the United Kingdom. Writing for News Medical represents the coming together of various interests and fields he has been interested and involved in over the years, including Microbiology, Biomedical Sciences, and Environmental Science.

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