Advertencia: Esta página es una traducción de esta página originalmente en inglés. Tenga en cuenta ya que las traducciones son generadas por máquinas, no que todos traducción será perfecto. Este sitio Web y sus páginas están destinadas a leerse en inglés. Cualquier traducción de este sitio Web y su páginas Web puede ser imprecisa e inexacta en su totalidad o en parte. Esta traducción se proporciona como una conveniencia.

Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono

Salto a:

En el campo de la estereoquímica, la estructura de la ordenación compuesta y tridimensional de sus átomos necesita ser sabida para entender las propiedades del comportamiento y químicas de la composición. Mientras que las entidades moleculares están al lado de su naturaleza tridimensional, se representan común en ambientes bidimensionales. Por lo tanto, cierto grado de distorsión es necesario transportar exacto la estructura tridimensional.

En química orgánica, hay convenios para ilustrar ligazones dentro de una molécula. Una notación de la cuña-rociada se utiliza para denotar la orientación de la estructura. Las líneas de puntos se utilizan para representar una ligazón atómica que esté más lejos del espectador, de una cuña para los átomos más cerca, y de una línea llena para mostrar una ligazón en el avión con la molécula.

Las proyecciones de Fischer y de Haworth son dos tipos de ejemplo que se utilizan para representar la ordenación 3D de átomos en hidratos de carbono. También se utilizan para comparar diversos hidratos de carbono.

Proyecciones de Fischer

La proyección de Fischer fue ideada por el químico alemán Emilio Fischer en 1891, que era el ganador del Premio Nobel En química en 1902. En una proyección de Fischer el hidrato de carbono se muestra en su forma de la cadena abierta, bastante que cíclica. Los átomos de carbono en la cadena principal de la molécula del hidrato de carbono se conectan verticalmente, mientras que los átomos de hidrógeno y los grupos de oxhidrilo se pegan horizontalmente. Las lineas horizontales ilustran las ligazones que salen de la paginación, mientras que las líneas verticales muestran las ligazones que están en la paginación. Los átomos de carbono se pueden o no se pueden mostrar en una proyección de Fischer.

azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Fischer-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock
azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Fischer-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock

Las proyecciones de Fischer tienen una ventaja principal: es fácil determinar visualmente las propiedades stereochemical de un hidrato de carbono y comparar la diferencia entre dos hidratos de carbono de manera rápida y fácil. Por ejemplo, es simple informar la diferencia entre dos enantiómeros (las moléculas que son una imagen de espejo de uno a.)

Una proyección de Fischer se puede girar 180 grados sin afectar al stereoisomerism de la molécula. Si se girara 90 grados entonces un diverso enantiómero sería ilustrado, así que por lo tanto esto es imposible con una proyección de Fischer. Los pequeños cambios pueden afectar a las características de una molécula: por lo tanto, el cuidado debe ser tomado al usar las proyecciones de Fischer para ilustrar un hidrato de carbono.

Mientras que las proyecciones de Fischer pueden tener un grado de ambigüedad cuando está confundido con otros tipos de gráfico, su uso de representar los no-hidratos de carbono se desalienta. Se utilizan principal para ilustrar los monosacáridos. Pueden ser utilizados para representar otras moléculas orgánicas incluyendo los aminoácidos, pero esto es desalentada por las 2006 recomendaciones de IUPAC. Las reglas de IUPAC también determinan que los átomos de hidrógeno se deben explícitamente drenar especialmente los átomos de hidrógeno del grupo del extremo de hidratos de carbono. Las proyecciones de Fischer son diferentes a las fórmulas esqueléticas.  

Abajo está una proyección de Fischer de la D-glucosa en su forma de la cadena abierta.

Proyección de Fischer de la D-glucosa en su forma de la cadena abierta

Proyecciones de Haworth

Una proyección de Haworth difiere de una proyección de Fischer en que está utilizada para representar el hidrato de carbono en su forma cíclica. Esto es especialmente útil para los azúcares que tienen una estructura del anillo. Fue ideada por el sir inglés norman Haworth del químico que se desplegó en el trabajo de Fischer, caracterizando muchos más hidratos de carbono. Él desarrolló la técnica del ejemplo después de la guerra mundial 1, y recibió el Premio Nobel 1937 Para la química para su trabajo en hidratos de carbono y vitamina C de investigación.

En una proyección de Haworth, que ahora es el patrón en la química orgánica para los ejemplos stereochemical del hidrato de carbono, ligazones más gruesas entre los átomos de carbono representan ésos más cercanos al espectador, y el hidrógeno/el oxhidrilo pega abajo del avión de los átomos de carbono representa ésos en la derecha en una proyección de Fischer. Sin embargo, esta regla no se aplica a los grupos en los dos carbonos del anillo pegados al átomo de oxígeno endocíclico.

azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Haworth-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock
azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Haworth-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock

Comparado a una proyección de Fischer, donde los átomos de carbono pueden o no pueden ser ilustrados, en una proyección de Haworth se implican. El carbono 1 también se refiere como el carbono anomérico. Los átomos de hidrógeno que se pegan a un átomo de carbono también se implican, no se muestran tan. Se muestran los grupos de oxhidrilo y otros átomos que se pueden pegar al anillo del carbono.

Una desventaja a las proyecciones de Haworth es que no son totalmente exactos en la representación de la colocación espacial de todos los átomos. Una conformación de la “silla” se puede utilizar a representa más exacto la colocación espacial de los átomos; sin embargo, esta conformación puede hacer la determinación de la estereoquímica básica del hidrato de carbono más difícil.

Abajo está la proyección de Haworth para la forma cíclica de la D-glucosa.

Proyección de Haworth para la forma cíclica de la D-glucosa

Opciones entre las proyecciones de Fischer y de Haworth

Como puede ser visto, las proyecciones de Fischer y de Haworth son dos maneras estándar de ilustrar la estereoquímica de un hidrato de carbono. Mientras que la proyección de Haworth se utiliza generalmente actualmente, y una conformación de la silla puede ayudar a representar la posición de los átomos en espacio, la proyección de Fischer ciertamente todavía tiene sus aplicaciones en química orgánica. La opción entre los dos convenios está hacia abajo al químico individual.

Fuentes

Further Reading

Last Updated: Oct 22, 2019

Reginald Davey

Written by

Reginald Davey

Reg Davey is a freelance copywriter and editor based in Nottingham in the United Kingdom. Writing for News Medical represents the coming together of various interests and fields he has been interested and involved in over the years, including Microbiology, Biomedical Sciences, and Environmental Science.

Citations

Please use one of the following formats to cite this article in your essay, paper or report:

  • APA

    Davey, Reginald. (2019, October 22). Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono. News-Medical. Retrieved on September 24, 2021 from https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

  • MLA

    Davey, Reginald. "Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono". News-Medical. 24 September 2021. <https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx>.

  • Chicago

    Davey, Reginald. "Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono". News-Medical. https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx. (accessed September 24, 2021).

  • Harvard

    Davey, Reginald. 2019. Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono. News-Medical, viewed 24 September 2021, https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-Projections-of-Carbohydrates.aspx.

Comments

The opinions expressed here are the views of the writer and do not necessarily reflect the views and opinions of News Medical.