Proyecciones de Fischer y de Haworth de hidratos de carbono

Estereoquímica

La estereoquímica es el área de la química referida a la ordenación 3D de átomos en moléculas. La comprensión de la estructura de una composición y cómo sus átomos se arreglan en espacio es crítica para la comprensión de cómo se comporta.

En química orgánica, una notación de la cuña-rociada es de uso general denotar la orientación de átomos en una molécula. Esto utiliza líneas de puntos para representar una ligazón a un átomo que esté más lejos del espectador, de una cuña para representar una ligazón a un átomo que sea más cercano al espectador, y de líneas llenas para mostrar una ligazón en el avión con la molécula.

En bioquímica hay dos otras maneras comunes de moléculas del gráfico: Proyecciones de Fischer y proyecciones de Haworth. Estas proyecciones se utilizan para que los hidratos de carbono visualicen su estructura 3D y para la comparación entre diversos hidratos de carbono.

Proyecciones de Fischer

Los azúcares son mostrados en su forma de la cadena abierta por las proyecciones de Fischer. Esto está cuando forman una cadena larga de carbonos en una línea, bastante que su forma cíclica.

azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Fischer-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock
azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Fischer-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock

Los átomos de carbono de la cadena principal en la molécula del hidrato de carbono se conectan verticalmente, mientras que los grupos de oxhidrilo y los átomos de hidrógeno se pegan horizontalmente.

Abajo está una proyección de Fischer de la D-glucosa en su forma de la cadena abierta.

Proyección de Fischer de la D-glucosa en su forma de la cadena abierta

Las lineas horizontales en esta proyección ilustran las ligazones que salen de la paginación, mientras que las líneas verticales muestran las ligazones que están en la paginación.

La ventaja principal de las proyecciones de Fischer es la facilidad visualmente de determinar propiedades stereochemical de un hidrato de carbono y de poder comparar la diferencia entre diversos hidratos de carbono de manera rápida y fácil. Por ejemplo, es muy fácil informar la diferencia entre dos enantiómeros;  son las moléculas que son una imagen de espejo de uno a.

Una proyección de Fischer se puede girar por 180 grados sin el cambio del stereoisomerism de la molécula, pero no puede ser girada por 90 grados o un diverso enantiómero será ilustrado. El cuidado por lo tanto necesita ser tomado cuando usar una proyección de Fischer para representar un hidrato de carbono, como pequeños cambios puede afectar a las características de las moléculas.

Proyecciones de Haworth

Las proyecciones de Haworth se utilizan para drenar la estructura de hidratos de carbono en su forma cíclica.

azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Haworth-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock
azúcares de la D-aldohexosa: allose, altrose, glucosa, manosa, gulose, idose, galactosa, talose. Haworth-como proyecciones. Haber de imagen: molekuul_be/Shutterstock

Muchos hidratos de carbono se encuentran naturalmente en su forma cíclica o son un polímero de muchos anillos ensamblados juntos. Por ejemplo, la celulosa, que da a células de la instalación su fuerza y rigidez, es un polímero de muchos anillos de la beta-glucosa.

Abajo está la proyección de Haworth para la forma cíclica de la D-glucosa.

Proyección de Haworth para la forma cíclica de la D-glucosa

Líneas más gruesas en estas proyecciones representan ligazones entre los átomos que están más cercano al espectador. Como podemos ver del diagrama antedicho, de los carbonos 2 y 3, así como de sus grupos de oxhidrilo respectivos, esté más cercano al espectador que los otros carbonos.

Aunque las proyecciones de Haworth sean una manera útil de representar los azúcares cíclicos, no son totalmente exactas en la representación de la posición de todos los átomos en espacio. Hay una manera de drenar los hidratos de carbono cíclicos llamados la conformación de la “silla”, que representa el plan de átomos más exacto. Sin embargo, la conformación de la silla puede hacerlo más difícil determinar la estereoquímica básica del hidrato de carbono.

Historia

Las proyecciones de Fischer fueron desarrolladas por Emilio Fischer, que ganó el segundo Premio Nobel En química en 1902 para su trabajo con los hidratos de carbono y encontrar eslabones importantes entre la biología y la química. Fischer cambió totalmente nuestra opinión sobre los hidratos de carbono, y estudiando ciertas fructosas naturales, él podría establecer una manera simple pero muy útil de representarlas. Esto fue nombrada la proyección de Fischer.

El normando Haworth se desplegó en la investigación de Fischer, para caracterizar más lejos muchos más hidratos de carbono. En la primera guerra mundial, Haworth ordenó laboratorios produciendo las drogas y las substancias químicas finas, pero era después de la guerra que él desarrolló su nuevo formato para representar la estructura del hidrato de carbono.

Haworth continuó ser concedido el Premio Nobel En química en 1937 para sus investigaciones de hidratos de carbono y de la vitamina C. La proyección de Haworth es hoy todavía de uso general para las pinturas de hidratos de carbono en química orgánica y bioquímica.

Fuentes

[Lectura adicional: Estereoquímica]

Last Updated: Sep 2, 2018

Written by

Jack Davis

Jack is a freelance scientific writer with research experience in molecular biology, genetics, human anatomy and physiology, and advanced analytical chemistry. He is also highly knowledgeable about DNA technology, drug analysis, human disease, and biotechnology.

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