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Suzuki-Miyaura interconnectant la réaction

Par Shelley Farrar GCS, BSC

Suzuki-Miyaura interconnectant la réaction était d'abord publié en 1979 par Akira Sazuki et Norio Miyaura. On le connaît également en tant que la réaction de Suzuki-Miyaura ou s'accoupler de Suzuki.

Crédit : Michal Ludwiczak/Shutterstock

Il est défini en tant qu'interconnexion des composés d'organobore avec les molécules halogénées organiques, catalysée par le palladium. La réaction est importante pour la chimie organique parce qu'elle forme des obligations de carbone-carbone permettant le synthesization des molécules organiques variées.

La découverte des couplages croisés palladium-catalysés a été attribuée le prix 2010 Nobel en chimie.

La chimie de Suzuki-Miyaura interconnectant la réaction

La réaction de Suzuki-Miyaura mieux est décrite comme cycle catalytique où le catalyseur est régénéré.

Elle suit un procédé en trois étapes simple :

  1. Ajout oxydant : Là où la condition oxydante d'un centre en métal est augmentée. Pour la réaction de Suzuki-Miyaura, l'ajout oxydant du palladium à l'halogénure se produit formant une substance d'organopalladium.
  2. Transmetalation : Une réaction à la base forme un cliché intermédiaire avant qu'il y ait un transfert des ligands entre les métaux. Pour la réaction de Suzuki-Miyaura, le transmetalation se produit avec bore-a mangé le composé.
  3. Élimination réductrice : La condition oxydante du centre en métal diminue pour former une liaison covalente neuve entre les ligands. Ceci fabrique le produit désiré à partir du diarylpalladium complexe et remet le catalyseur.

La réaction de Suzuki-Miyaura exige de l'ajout d'une base d'activer les composés de bore. La base est impliquée avec la formation du borate de composé et de trialkyl de palladium ainsi qu'accélère l'opération finale d'élimination.

Produits fabriqués par Suzuki-Miyaura interconnectant la réaction

La réaction mène à la synthèse des biaryls, qui sont les composés importants dans beaucoup de domaines comprenant la chimie industrielle et les pharmaceutiques.

Biaryls sont classés en tant que structures privilégiées ; ceci signifie qu'elles sont des composés avec une affinité élevée et sont capables de gripper aux récepteurs multiples. Par conséquent, ils sont utilisés dans un large éventail de produits pharmaceutiques comme opération principale en produisant les molécules bioactives pour des médicaments.

La réaction de Suzuki-Miyaura fabrique également d'autres produits avec des obligations de carbone-carbone sous forme d'alcènes et de styrènes. Des matériaux avancés tels que les polymères électroluminescents ont été précédemment assemblés par l'intermédiaire de la réaction.

La méthode a également utile prouvé en produisant des polymères pour l'isolation électronique de frite et pour les composés utilisés dans des lights emitting diode organiques.

Les produits fabriqués par la réaction de Suzuki-Miyaura peuvent avoir des rôles importants dans le domaine neuf de la nanotechnologie, utilisant des matières organiques avec les propriétés électroniques, optiques et mécaniques.

Avantages de Suzuki-Miyaura interconnectant la réaction

L'utilisation des composés d'organobore comme réactif fournit la sélectivité et la stabilité élevées dans des réactions de interconnexion ainsi qu'est non-toxique.

La réaction forme un dérivé basé sur bore minéral qui est également non-toxique et peut être facilement retiré. Ceci signifie que la réaction de Suzuki-Miyaura est particulièrement adaptée pour la synthèse de large échelle dans l'industrie.

Un autre avantage clé est que les acides boronic exigés pour l'usage comme réactif sont largement - procurable.

Des acides Boronic sont également notés pour être stables quand en contact avec la chaleur, l'oxygène et l'eau. En raison de la promotion de la chimie verte, où il y a une orientation sur le développement durable de la recherche, la réaction de Suzuki-Miyaura a été modifiée ces dernières années.

La réaction peut maintenant être stimulée utilisant l'eau utilisée en tant que dissolvant, représentant une voie plus favorable à l'environnement de fabriquer le produit désiré.

Terminologie :

Base : Une substance qui peut neutraliser un acide mais ne dissout pas dans l'eau.

Réactif : Une substance ajoutée pour entraîner une réaction chimique.

Cliché intermédiaire : Une substance de courte durée formée pendant l'opération moyenne d'une réaction.

Ligand : L'adhérence du même rang des molécules fixées à un atome en métal.

Biaryls : Une structure contenant deux groupes aryliques. Un aryle est un groupe organique dans une formation de sonnerie planaire consistant habituellement en un hydrocarbure un atome d'hydrogène étant coupé.

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Last Updated: Feb 26, 2019

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