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Suzuki-Miyaura che collega reazione

Da Shelley Farrar MSc, BSc

Suzuki-Miyaura che collega la reazione in primo luogo è stato pubblicato nel 1979 da Akira Sazuki e da Norio Miyaura. Egualmente è conosciuto come la reazione di Suzuki-Miyaura o la coppia di Suzuki.

Credito: Michal Ludwiczak/Shutterstock

È definito come collegarsi dei composti dell'organoboro con le molecole alogenate organiche, catalizzato da palladio. La reazione è importante a chimica organica perché forma le obbligazioni del carbonio-carbonio permettendo lo synthesization di varie molecole organiche.

La scoperta degli accoppiamenti trasversali palladio-catalizzati ha ricevuto il premio Nobel 2010 in chimica.

La chimica di Suzuki-Miyaura che collega reazione

La reazione di Suzuki-Miyaura è descritta il più bene come ciclo catalitico in cui il catalizzatore è rigenerato.

Segue un trattamento in tre tappe semplice:

  1. Aggiunta ossidativa: Dove lo stato ossidativo di un centro del metallo è aumentato. Per la reazione di Suzuki-Miyaura, l'aggiunta ossidativa di palladio all'alogenuro accade formando le specie di un organopalladium.
  2. Transmetalation: Una reazione con la base forma un composto intermedio prima che ci sia una transferenza dei leganti fra i metalli. Per la reazione di Suzuki-Miyaura, il transmetalation si presenta con boro-ha mangiato il complesso.
  3. Eliminazione riduttrice: Lo stato ossidativo del centro del metallo diminuisce per formare una nuova obbligazione covalente fra i leganti. Ciò produce il prodotto desiderato dal diarylpalladium complesso e ripara il catalizzatore.

La reazione di Suzuki-Miyaura richiede l'aggiunta di una base di attivare i composti del boro. La base è compresa con la formazione del borato del complesso e di trialkyl del palladio come pure accelerando il punto definitivo di eliminazione.

Prodotti prodotti da Suzuki-Miyaura che collega reazione

La reazione piombo alla sintesi dei biaryls, che sono composti importanti in molti campi compreso chimica industriale ed i prodotti farmaceutici.

Biaryls è classificato come strutture privilegiate; ciò significa che sono composti con un'alta affinità e sono capaci dell'associazione ai ricevitori multipli. Di conseguenza, sono utilizzati in una vasta gamma di prodotti farmaceutici come punto chiave nella produzione delle molecole dell'bio--attivo per le medicine.

La reazione di Suzuki-Miyaura egualmente produce altri prodotti con le obbligazioni del carbonio-carbonio sotto forma di alchenici e di stiroli. I materiali avanzati quali i polimeri luminescenti precedentemente sono stati montati via la reazione.

Il metodo egualmente ha provato utile nella produzione dei polimeri per l'isolante elettronico del chip e per i composti utilizzati in diodi luminescenti organici.

I prodotti prodotti dalla reazione di Suzuki-Miyaura possono avere ruoli significativi nel nuovo campo di nanotecnologia, utilizzante i materiali organici con i beni elettronici, ottici e meccanici.

Vantaggi di Suzuki-Miyaura che collega reazione

L'uso dei composti dell'organoboro come reagente fornisce l'alte selettività e stabilità nelle reazioni collegantesi come pure è non tossico.

La reazione forma ad un sottoprodotto basato a boro inorganico che è egualmente non tossico e può essere eliminato facilmente. Ciò significa che la reazione di Suzuki-Miyaura è particolarmente adatta a sintesi della larga scala nell'industria.

Un altro vantaggio chiave è che gli acidi boronic richiesti per uso come reagente sono ampiamente - disponibile.

Gli acidi Boronic egualmente sono notati per essere stabili quando in contatto con il calore, l'ossigeno e l'acqua. dovuto la promozione di chimica verde, dove c'è un fuoco sullo sviluppo sostenibile della ricerca, la reazione di Suzuki-Miyaura è stata modificata negli ultimi anni.

La reazione può ora essere stimolata facendo uso dell'acqua usata come un solvente, rappresentando un modo più rispettoso dell'ambiente della produzione del prodotto desiderato.

Terminologia:

Base: Una sostanza che può neutralizzare un acido ma non si dissolve in acqua.

Reagente: Una sostanza ha aggiunto per causare una reazione chimica.

Composto intermedio: Una sostanza di breve durata si è formata durante il punto medio di una reazione.

Legante: Il legame coordinato delle molecole fissate ad un atomo del metallo.

Biaryls: Una struttura che contiene due gruppi arilici. Un arile è un gruppo organico in una formazione di anello planare che è fatta di solitamente un idrocarburo con un atomo di idrogeno eliminato.

Sorgenti:

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Last Updated: Feb 26, 2019

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