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Suzuki-Miyaura que entrelaça a reacção

Por Shelley Farrar CAM, BSc

Suzuki-Miyaura que entrelaça a reacção foi publicado primeiramente em 1979 por Akira Sazuki e por Norio Miyaura. Igualmente sabe-se como a reacção de Suzuki-Miyaura ou o acoplamento de Suzuki.

Crédito: Michal Ludwiczak/Shutterstock

É definido como entrelaçar de compostos do organoboron com o halogênio orgânico que contem moléculas, catalisado pelo paládio. A reacção é importante para a química orgânica porque forma ligações do carbono-carbono permitindo o synthesization de várias moléculas orgânicas.

A descoberta de acoplamentos transversais paládio-catalisados foi concedida o prémio nobel 2010 na química.

A química de Suzuki-Miyaura que entrelaça a reacção

A reacção de Suzuki-Miyaura é descrita melhor como um ciclo catalítico onde o catalizador seja regenerado.

Segue um processo de etapa de três simples:

  1. Adição oxidativo: Onde o estado oxidativo de um centro do metal é aumentado. Para a reacção de Suzuki-Miyaura, a adição oxidativo de paládio ao alogenuro ocorre formando uma espécie do organopalladium.
  2. Transmetalation: Uma reacção com a base forma um intermediário antes que haja uma transferência das ligantes entre metais. Para a reacção de Suzuki-Miyaura, o transmetalation ocorre com boro-comeu o complexo.
  3. Eliminação redutora: O estado oxidativo do centro do metal diminui para formar uma ligação covalent nova entre ligantes. Isto produz o produto desejado do complexo do diarylpalladium e restaura o catalizador.

A reacção de Suzuki-Miyaura exige a adição de uma base activar os compostos do boro. A base é envolvida com a formação do borato do complexo e do trialkyl do paládio assim como acelerando a etapa final da eliminação.

Produtos produzidos por Suzuki-Miyaura que entrelaça a reacção

A reacção conduz à síntese dos biaryls, que são compostos importantes em muitos campos que incluem a química industrial e os fármacos.

Biaryls é classificado como estruturas privilegiadas; isto significa que são compostos com uma afinidade alta e são capazes da ligação aos receptors múltiplos. Conseqüentemente, são utilizados em uma vasta gama de produtos farmacêuticos como uma etapa chave em produzir moléculas bio-activas para medicinas.

A reacção de Suzuki-Miyaura igualmente produz outros produtos com ligações do carbono-carbono sob a forma dos alkenes e dos estirenos. Os materiais avançados tais como polímeros luminescentes têm sido montados previamente através da reacção.

O método igualmente provou útil em produzir polímeros para a isolação eletrônica da microplaqueta e para os compostos usados em diodos luminescentes orgânicos.

Os produtos produzidos pela reacção de Suzuki-Miyaura podem ter papéis significativos no campo novo da nanotecnologia, utilizando materiais orgânicos com propriedades eletrônicas, ópticas e mecânicas.

Vantagens de Suzuki-Miyaura que entrelaça a reacção

O uso de compostos do organoboron como um reagente fornece a selectividade e a estabilidade altas em reacções entrelaçando assim como é não-tóxico.

A reacção forma um subproduto boro-baseado inorgánico que seja igualmente não-tóxico e possa facilmente ser removido. Isto significa que a reacção de Suzuki-Miyaura é particularmente apropriada para a síntese da grande escala na indústria.

Uma outra vantagem chave é que os ácidos boronic exigidos para o uso como um reagente são amplamente disponíveis.

Os ácidos Boronic forem notados igualmente sendo estáveis quando em contacto com o calor, o oxigênio e a água. Devido à promoção da química verde, onde há um foco na revelação sustentável da pesquisa, a reacção de Suzuki-Miyaura tem sido alterada nos últimos anos.

A reacção pode agora ser estimulada usando a água usada como um solvente, representando uma maneira mais a favor do meio ambiente de produzir o produto desejado.

Terminologia:

Base: Uma substância que possa neutralizar um ácido mas não se dissolva na água.

Reagente: Uma substância adicionada para causar uma reacção química.

Intermediário: Uma breve substância formada durante a etapa média de uma reacção.

Ligante: A ligação coordenada das moléculas anexadas a um átomo do metal.

Biaryls: Uma estrutura que contem dois grupos arílicos. Um arilo é um grupo orgânico em uma formação de anel planar que consiste geralmente em um hidrocarboneto com um átomo de hidrogênio removido.

Fontes:

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Last Updated: Feb 26, 2019

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