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Reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura

Por Shelley Farrar MSc, BSCA

La reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura primero fue publicada en 1979 por Akira Sazuki y Norio Miyaura. También se conoce como la reacción de Suzuki-Miyaura o acoplar de Suzuki.

Haber: Michal Ludwiczak/Shutterstock

Se define como interconectar de las composiciones del organoboron con las moléculas con halógeno orgánicas, catalizado por el paladio. La reacción es importante para la química orgánica porque forma ligazones del carbono-carbono permitiendo el synthesization de diversas moléculas orgánicas.

El descubrimiento de acoplamientos cruzados paladio-catalizados fue concedido el Premio Nobel 2010 En química.

La química de la reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura

La reacción de Suzuki-Miyaura se describe mejor como ciclo catalítico donde se regenera el catalizador.

Sigue un proceso de paso de tres simple:

  1. Adición oxidativa: Donde el estado oxidativo de un centro del metal se aumenta. Para la reacción de Suzuki-Miyaura, la adición oxidativa del paladio al haluro ocurre formando una especie del organopalladium.
  2. Transmetalation: Una reacción con la base forma un intermedio antes de que haya una transferencia de ligands entre los metales. Para la reacción de Suzuki-Miyaura, el transmetalation ocurre con boro-comió el complejo.
  3. Eliminación reductor: El estado oxidativo del centro del metal disminuye para formar una nueva ligazón covalente entre los ligands. Esto produce el producto deseado del diarylpalladium complejo y restablece el catalizador.

La reacción de Suzuki-Miyaura requiere la adición de una base activar las composiciones del boro. La base está implicada con la formación del borato del complejo y del trialkyl del paladio así como acelerando el paso final de la eliminación.

Productos producidos por la reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura

La reacción lleva a la síntesis de los biaryls, que son composiciones importantes en muchos campos incluyendo química industrial y productos farmacéuticos.

Biaryls se clasifica como estructuras privilegiadas; esto significa que son composiciones con una alta afinidad y que son capaces de atar a los receptores múltiples. Por lo tanto, se utilizan en una amplia gama de productos farmacéuticos como paso dominante en producir las moléculas bioactivas para el remedio.

La reacción de Suzuki-Miyaura también produce otros productos con las ligazones del carbono-carbono bajo la forma de alquenos y estirenos. Los materiales avanzados tales como polímeros luminescentes se han montado previamente vía la reacción.

El método también ha probado útil en producir los polímeros para el aislamiento electrónico de la viruta y para las composiciones usadas en diodos electroluminosos orgánicos.

Los productos producidos por la reacción de Suzuki-Miyaura pueden tener papeles importantes en el nuevo campo de la nanotecnología, utilizando los materiales orgánicos con las propiedades electrónicas, ópticas y mecánicas.

Ventajas de la reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura

El uso de las composiciones del organoboron como reactivo ofrece altas selectividad y estabilidad en reacciones de acoplamiento así como es no tóxico.

La reacción forma un subproducto boro-basado inorgánico que sea también no tóxico y pueda ser quitado fácilmente. Esto significa que la reacción de Suzuki-Miyaura es determinado conveniente para la síntesis del gran escala en industria.

Otra ventaja dominante es que los ácidos boronic requeridos para el uso como reactivo están extensamente - disponible.

Los ácidos Boronic también se observan para ser estables cuando en contacto con calor, oxígeno y agua. Debido a la promoción de la química verde, donde hay un foco en el revelado sostenible de la investigación, la reacción de Suzuki-Miyaura se ha modificado estos últimos años.

La reacción se puede ahora estimular usando el agua usada como solvente, representando una manera más respetuosa del medio ambiente de producir el producto deseado.

Terminología:

Base: Una substancia que puede neutralizar un ácido pero no disuelve en agua.

Reactivo: Una substancia agregó para causar una reacción química.

Intermedio: Una substancia efímera formó durante el paso central de una reacción.

Ligand: La vinculación coordinada de las moléculas sujetadas a un átomo del metal.

Biaryls: Una estructura que contiene a dos grupos ariles. Un arilo es un grupo orgánico en una formación de anillo planar que consiste generalmente en un hidrocarburo con un átomo de hidrógeno quitado.

Fuentes:

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Last Updated: Feb 26, 2019

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