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De l'odeur du géranium à l'antitussif ; Un catalyseur de auto-montage aide à construire les échafaudages biologiques complexes

Les terpènes et leurs dérivés exercent des fonctionnements biologiques et pharmaceutiques importants. La commencement de la nature de quelques briques de base accumule d'une manière élégante des structures complexes. Contestent chimiquement en particulier les systèmes de sonnerie pont tels que l'eucalyptol. Les pharmaciens chez le Technische Universität München (TUM) ont maintenant développé un catalyseur qui commence la formation de tels composés. Usage spécial du catalyseur : il auto-monte à partir de plus petits éléments.

Avec l'élégance grande la nature accumule des structures complexes des synthons simples. Une famille de composés centrale sont des terpènes. Plus de 8000 terpènes et environ 30.000 des terpénoïdes relatifs sont actuel connus. Ils sont les substances principales pour beaucoup de fonctionnements biologiques et pharmaceutiques.

Eucalyptol, ou cineole 1,8, par exemple est contenu en beaucoup de médicaments pour la toux. Cela est un expectorant et fonctionne bactéricide. Chimiquement il se compose d'une sonnerie de six atomes de carbone qui est supplémentaire jetée un pont sur. Commençant à l'extérieur à partir du géraniol, le constitutend principal de l'odeur du géranium, cette double sonnerie est constitué par une soi-disant arrière-tête-cyclisation.

Le défi important d'une production artificielle est qu'une condition intermédiaire de grande énergie est formée dans un premier temps, dans laquelle la molécule a une charge positive. Sans catalyseur, la molécule a pu davantage réagir dans différents sens. Le produit désiré serait un d'on et de la puissance seulement bas.

« Notre catalyseur stabilise la condition de passage et dirige la réaction dans le bon sens, » dit Konrad Tiefenbacher, professeur de chimie organique chez le Technische Universität München. « En solution ces réactions n'étaient précédemment pas faisables. »

catalyseur Auto-monté

Également le catalyseur de la réaction est spécial : quatre molécules de résorcinol sont jointes pour former une grande sonnerie se composant de 16 atomes de carbone. Six de ces molécules auto-montent en solution à une grande, comme un octaèdre cage. Dans son intérieur le montant de réaction de cyclisation.

Les systèmes aromatiques riches en électron de sonnerie des résorcinol-cas semblent stabiliser la charge positive de la condition intermédiaire. Assimilé dans la poche de réaction de l'enzyme de cyclase de l'arbre d'eucalyptus, le catalyseur évite ainsi des réactions secondaires indésirables.

Utilisant d'autres composés de parent que le géraniol un grand choix d'autres produits ont pu être faisables. « Eucalyptol est seulement une première étape, » dit Konrad Tiefenbacher. « Notre objectif ultime est la production des composés avec une complexité beaucoup plus élevée, telle que le taxol, qui est employé dans le combat contre le cancer. »

Source:

Technische Universität München