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Dal profumo del geranio per tossire medicina; Un catalizzatore dimontaggio contribuisce a costruire le impalcature biologiche complesse

I terpeni ed i loro derivati esercitano le funzioni biologiche e farmaceutiche importanti. Cominciare fuori dalla natura di alcuni elementi di base sviluppa elegante le strutture complesse. Stanno sfidando chimicamente specialmente i sistemi dell'anello gettato un ponte su quale il eucalyptol. I chimici al Technische Universität München (TUM) ora hanno sviluppato un catalizzatore che inizia la formazione di tali composti. Un dispositivo speciale del catalizzatore: auto-monta dalle più piccole unità.

Con la grande eleganza la natura sviluppa le strutture complesse dalle particelle elementari semplici. Una classe centrale di composti è terpeni. Più di 8000 terpeni e circa 30.000 dei terpenoidi relativi corrente sono conosciuti. Sono le sostanze chiave per molte funzioni biologiche e farmaceutiche.

Eucalyptol, o il cineole 1,8, per esempio è contenuto in molte medicine per la tosse. È un espettorante e funziona battericida. Chimicamente consiste di un anello di sei atomi di carbonio che è gettato un ponte su ulteriormente. Cominciando fuori dal geraniolo, il constitutend principale del profumo del geranio, questo doppio anello è costituito da una cosiddetta coda-testa-ciclizzazione.

La più grande sfida di una produzione artificiale è che in un primo tempo uno stato intermedio ad alta energia è formato, in cui la molecola ha una carica positiva. Senza un catalizzatore, la molecola ha potuto più ulteriormente reagire nelle direzioni differenti. Il prodotto desiderato sarebbe uno molti e del rendimento soltanto in basso.

“Il nostro catalizzatore stabilizza lo stato di transizione e dirige la reazione nella giusta direzione,„ dice Konrad Tiefenbacher, professore di chimica organica al Technische Universität München. “In soluzione queste reazioni non erano precedentemente fattibili.„

catalizzatore Auto-montato

Egualmente il catalizzatore della reazione è speciale: quattro molecole della resorcina sono collegate per formare un grande anello che consiste di 16 atomi di carbonio. Sei di queste molecole auto-montano in soluzione ad una grande, gabbia del tipo di ottaedro. Nel suo interno i ricavati di reazione di ciclizzazione.

Dei i sistemi aromatici ricchi d'elettrone dell'anello dei resorcina-blocchi sembrano stabilizzare la carica positiva dello stato intermedio. Simile alla casella della reazione dell'enzima di ciclasi dell'albero di eucalyptus, il catalizzatore impedisce così le reazioni secondarie indesiderabili.

Facendo uso di altri composti del genitore che il geraniolo vari altri prodotti hanno potuto essere fattibili. “Eucalyptol è soltanto un primo punto,„ dice Konrad Tiefenbacher. “Il nostro scopo finale è la produzione dei composti con complessità molto più alta, quale il taxol, che è utilizzato nella lotta contro cancro.„

Source:

Technische Universität München