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Do perfume do gerânio para tossir a medicina; Um catalizador demontagem ajuda a construir andaimes biológicos complexos

Os terpenos e seus derivados exercem funções biológicas e farmacêuticas importantes. Começar da natureza básica de alguns blocos de apartamentos acumula elegante estruturas complexas. Estão desafiando quimicamente particularmente os sistemas do anel construído uma ponte sobre tais como o eucalyptol. Os químicos no Technische Universität München (TUM) têm desenvolvido agora um catalizador que iniciasse a formação de tais compostos. Uma característica especial do catalizador: auto-monta das unidades menores.

Com grande elegância a natureza acumula estruturas complexas dos blocos de apartamentos simples. Uma classe central de compostos é terpenos. Mais de 8000 terpenos e aproximadamente 30.000 dos terpenoids relacionados são sabidos actualmente. São as substâncias chaves para muitas funções biológicas e farmacêuticas.

Eucalyptol, ou o cineole 1,8, por exemplo são contidos em muitas medicinas para a tosse. É um expectorante e trabalha bactericida. Quimicamente consiste em um anel de seis átomos de carbono que seja construído uma ponte sobre adicionalmente. Começando do geraniol, o constitutend principal do perfume do gerânio, este anel dobro é formado por uma cauda-cabeça-ciclização assim chamada.

O desafio o mais grande de uma produção artificial é que um estado intermediário alta-tensão está formado em primeiro, em que a molécula tem uma carga positiva. Sem um catalizador, a molécula podia mais reagir em sentidos diferentes. O produto desejado seria um de muitos e do rendimento somente baixo.

“Nosso catalizador estabiliza o estado de transição e dirige a reacção no sentido correcto,” diz Konrad Tiefenbacher, professor da química orgânica no Technische Universität München. “Na solução estas reacções não eram previamente praticáveis.”

catalizador Auto-montado

Igualmente o catalizador da reacção é especial: quatro moléculas do resorcinol são ligadas para formar um grande anel que consiste em 16 átomos de carbono. Seis destas moléculas auto-montam na solução a um grande, octahedron-como a gaiola. Em seu interior os rendimentos da reacção da ciclização.

Os sistemas aromáticos elétron-ricos do anel dos resorcinol-blocos parecem estabilizar a carga positiva do estado intermediário. Similar ao bolso da reacção da enzima do cyclase da árvore de eucalipto, o catalizador impede assim reacções laterais indesejáveis.

Usando outros compostos do pai do que o geraniol uma variedade de outros produtos podiam ser praticáveis. “Eucalyptol é somente uma primeira etapa,” diz Konrad Tiefenbacher. “Nosso objectivo último é a produção de compostos com complexidade muito mais alta, tal como o taxol, que é usado na luta contra o cancro.”

Source:

Technische Universität München