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Del olor del geranio para toser el remedio; Un catalizador de uno mismo-montaje ayuda a construir andamios biológicos complejos

Los terpenos y sus derivados ejercen funciones biológicas y farmacéuticas importantes. El comienzo de la naturaleza básica de algunos bloques huecos aumenta elegante las estructuras complejas. Están desafiando químicamente determinado los sistemas del anillo puenteado tales como eucalyptol. Los químicos en el Technische Universität München (TUM) ahora han desarrollado un catalizador que inicia la formación de tales composiciones. Una característica especial del catalizador: uno mismo-monta de unidades más pequeñas.

Con gran elegancia la naturaleza aumenta las estructuras complejas de bloques huecos simples. Una clase central de composiciones es terpenos. Más de 8000 terpenos y cerca de 30.000 de los terpenoides relacionados se saben actualmente. Son las substancias dominantes para muchas funciones biológicas y farmacéuticas.

Eucalyptol, o el cineole 1,8, por ejemplo se contiene en mucho remedio para la tos. Es un expectorante y trabaja bactericida. Químicamente consiste en un anillo de seis átomos de carbono que se puentee además. Comenzando del geraniol, el constitutend principal del olor del geranio, este anillo doble es formado por una supuesta cola-culata de cilindro-ciclización.

El reto más grande de una producción artificial es que en primer lugar un estado intermedio de alta energía está formado, en el cual la molécula tiene una carga positiva. Sin un catalizador, la molécula podía reaccionar más lejos en diversas direcciones. El producto deseado sería uno de muchos y del rendimiento solamente bajo.

“Nuestro catalizador estabiliza el estado de transición y dirige la reacción en la dirección correcta,” dice a Conrado Tiefenbacher, profesor de la química orgánica en el Technische Universität München. “En la solución estas reacciones no eran previamente posibles.”

catalizador Uno mismo-montado

También el catalizador de la reacción es especial: cuatro moléculas del resorcinolo se conectan para formar un anillo grande que consiste en 16 átomos de carbono. Seis de estas moléculas uno mismo-montan en la solución un grande, octaedro-como jaula. En su interior los ingresos de la reacción de la ciclización.

Los sistemas aromáticos electrón-ricos del anillo de las resorcinolo-cuadras aparecen estabilizar la carga positiva del estado intermedio. Similar a la cavidad de la reacción de la enzima de la ciclasa del árbol de eucalipto, el catalizador previene así reacciones secundarias indeseables.

Usando otras composiciones del padre que el geraniol una variedad de otros productos podían ser posibles. “Eucalyptol es solamente un primer paso,” dice a Conrado Tiefenbacher. “Nuestro objetivo último es la producción de composiciones con una complejidad mucho más alta, tal como taxol, que se utiliza en el combate contra cáncer.”

Source:

Technische Universität München