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Il nuovo approccio apre la strada per la sintesi elettrochimica degli alcaloidi dell'oppio

I ricercatori all'università Mainz (JGU) di Johann Gutenberg hanno padroneggiato una sfida quasi di 50 anni di chimica electrosynthetic, vale a dire la sintesi elettrochimica di tebaina. I chimici si erano collocati questo compito difficile nel quadro di una collaborazione con l'università di Münster.

La tebaina è una componente del lattice del papavero indiano ed è nominata dopo la vecchia designazione di Luxor, cioè, la città egiziana antica di Tebe. Questo alcaloide dell'oppio è il precursore biosintetico della codeina e della morfina e servisce da prodotto base per la produzione industriale dei prodotti farmaceutici importanti, quali il oxycodone o il naloxone. Il punto chiave nella biosintesi di tebaina, della codeina e della morfina comprende una reazione conosciuta come l'accoppiamento ossidativo. Per le decadi, i ricercatori stanno provando ad imitare questa trasformazione in laboratorio. Tuttavia, questo accoppiamento ossidativo rappresenta una considerevole sfida perché può provocare la formazione di quattro prodotti differenti, solo uno di cui può più ulteriormente essere convertito in tebaina. Quindi, per imitare efficientemente questo trattamento naturale, una reazione altamente selettiva è obbligatoria.

Per le decadi, i chimici hanno tentato di compire una sintesi biomimetic di tebaina facendo uso degli ossidanti convenzionali. Tuttavia, un gran quantità di questi reagenti spesso tossici sono stati richiesti ed i prodotti indesiderati dell'accoppiamento sono stati ottenuti nella maggior parte dei casi. L'elettrochimica è una tecnica che comprende il trasferimento degli elettroni a o dalle molecole sulla superficie degli elettrodi immersi in una soluzione. Facendo uso di questo metodo, è possibile eseguire le ossidazioni senza reagente. Infatti, questi trattamenti in condizioni ambientali benigni richiedono soltanto la corrente elettrica ed evitano la produzione di rifiuti chimici. Finora, l'elettrochimica non ha fornito i prodotti dell'accoppiamento che potrebbero essere trasformati in tebaina e la sua sintesi elettrochimica è rimanere un compito provocatorio.

Alexander Lipp ed il professor Till Opatz dall'istituto di chimica organica a JGU ora ha risolto questo problema di lunga durata. Il loro approccio ha compreso la modifica astuta dei prodotti base utilizzati nell'accoppiamento ossidativo. Con questo, egualmente hanno aperto la strada per la sintesi elettrochimica futura di ulteriori alcaloidi dell'oppio.