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A aproximação nova pavimenta a maneira para a síntese electroquímica de alcalóides do ópio

Os pesquisadores na universidade Mainz de Johannes Gutenberg (JGU) dominaram um desafio da química electrosynthetic, a saber a síntese electroquímica dos anos de idade quase 50 do thebaine. Os químicos tinham-se ajustado esta tarefa dificil no âmbito de uma colaboração com a universidade de Münster.

O Thebaine é um componente do látex da papoila de ópio e é nomeado após a designação velha de Luxor, isto é, a cidade egípcia antiga de Thebes. Este alcalóide do ópio é o precursor biossintético de codeína e de morfina e serve como o material começar para a produção industrial de fármacos importantes, tais como o oxycodone ou o naloxone. A etapa chave na biosíntese do thebaine, da codeína, e da morfina envolve uma reacção conhecida como o acoplamento oxidativo. Por décadas, os pesquisadores têm tentado imitar esta transformação no laboratório. Contudo, este acoplamento oxidativo representa um desafio considerável porque pode conduzir à formação de quatro produtos diferentes, simplesmente um de que pode mais ser convertido no thebaine. Daqui, a fim imitar eficientemente este processo natural, uma reacção altamente selectiva é imperativa.

Por décadas, os químicos tentaram realizar uma síntese biomimetic do thebaine usando oxidante convencionais. Contudo, as grandes quantidades destes reagentes frequentemente tóxicos foram exigidas e os produtos indesejados do acoplamento foram obtidos na maioria dos casos. A electroquímica é uma técnica que envolva transferência dos elétrons a ou das moléculas na superfície dos eléctrodos imergidos em uma solução. Usando este método, é possível executar oxidações reagente-livres. De facto, estes processos ambiental benignos exigem somente a corrente elétrica e evitam a produção de desperdício do produto químico. Até agora, a electroquímica não forneceu os produtos do acoplamento que poderiam ser transformados no thebaine, e sua síntese electroquímica permaneceu uma tarefa desafiante.

Alexander Lipp e professor Até Opatz do instituto da química orgânica em JGU tem resolvido agora este problema de longa data. Sua aproximação envolveu a alteração astuciosa dos materiais começar usados no acoplamento oxidativo. Com isto, igualmente pavimentaram a maneira para a síntese electroquímica futura de uns alcalóides mais adicionais do ópio.