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La nueva aproximación pavimenta la manera para la síntesis electroquímica de los alcaloides del opio

Los investigadores en la universidad Maguncia (JGU) de Juan Gutenberg han dominado un reto casi de 50 años de la química electrosynthetic, a saber la síntesis electroquímica de la tebaína. Los químicos se habían fijado esta tarea difícil en el marco de una colaboración con la universidad de Münster.

La tebaína es un componente del látex de la amapola de opio y se nombra después de la vieja designación de Luxor, es decir, la ciudad egipcia antigua de Thebes. Este alcaloide del opio es el precursor biosintético de la codeína y de la morfina y sirve como la materia prima para la producción industrial de productos farmacéuticos importantes, tales como oxycodone o naloxone. El paso dominante en la biosíntesis de la tebaína, de la codeína, y de la morfina implica una reacción conocida como acoplamiento oxidativo. Por décadas, los investigadores han estado intentando imitar esta transformación en el laboratorio. Sin embargo, este acoplamiento oxidativo representa un considerable reto porque puede dar lugar a la formación de cuatro diversos productos, sólo uno de los cuales se puede convertir más a fondo en la tebaína. Por lo tanto, para imitar eficientemente este proceso natural, una reacción altamente selectiva es obligatoria.

Por décadas, los químicos han tentativa lograr una síntesis biomimetic de la tebaína usando los oxidantes convencionales. Sin embargo, una gran cantidad de estos reactivos a menudo tóxicos fueron requeridos y los productos indeseados del acoplamiento fueron obtenidos en la mayoría de los casos. La electroquímica es una técnica que implica la transferencia de electrones a o desde las moléculas en la superficie de los electrodos sumergidos en una solución. Usando este método, es posible realizar oxidaciones reactivo-libres. De hecho, estos procesos ambientalmente benignos requieren solamente la corriente eléctrica y evitan la producción de desecho de la substancia química. Hasta ahora, la electroquímica no ofreció los productos del acoplamiento que se podrían transformar en la tebaína, y su síntesis electroquímica seguía siendo una tarea desafiadora.

Alexander Lipp y profesor Till Opatz del instituto de la química orgánica en JGU ahora ha resuelto este prolongado problema. Su aproximación implicó la modificación astuta de las materias primas usadas en el acoplamiento oxidativo. Con esto, también han pavimentado la manera para la síntesis electroquímica futura de alcaloides más futuros del opio.