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Gli scienziati mettono a punto il nuovo metodo per sintetizzare il cotylenin A

Una droga anticancro dell'origine fungosa ha potuto essere il modo.

Gli scienziati all'università di Waseda sono riuscito a mettere a punto un metodo per una sintesi totale di cotylenin A, un fitoregolatore che ha attirato la considerevole attenzione dalla comunità scientifica dovuto la sua bioattività di promessa come agente anticancro. Questo metodo è stato riferito nel giornale della società di prodotto chimico americano il 16 marzo 2020.

“Il nostro metodo potrà fornire l'offerta costante di cotylenin A, in grado di possibilmente piombo allo sviluppo di efficace droga anticancro,„ dice Masahisa Nakada, un professore di chimica sintetica all'università di Waseda Tokyo, nel Giappone ed autore corrispondente di questo studio.

Nakada crede che questa sia la prima sintesi totale del mondo di cotylenin A da riferire mai.

Gli studi biologici precedenti hanno rivelato che il cotylenin A combinato nel trattamento può programmare la morte delle cellule per una vasta gamma di linee cellulari umane del cancro e sopprimere la crescita del tumore. Inoltre, il cotylenin A è stato trovato per indurre la differenziazione delle celle di leucemia mieloide una volta combinato con una droga farmaceutica specifica.

Malgrado il suo potenziale, produrre il cotylenin A dalle risorse naturali non è possibile perché il fungo che produce il cotylenin A perde tutta la sua capacità di proliferare durante la conservazione, che creerebbe una penuria di offerta.

Inoltre, il cotylenin A ha una struttura complessa in cui due anelli cinque-membered carbociclici sono fusi con un anello otto-membered carbociclico arduo con ad uno zucchero unico-strutturato e basato a glucosio fissato.

Chimicamente sintetizzando un anello otto-membered carbociclico è conosciuto per essere difficile e perché il sistema carbociclico dell'anello comprende una serie di gruppi funzionali quali le parti, queste funzionalità lo hanno fatto che sfida per gli scienziati nel campo per sintetizzare artificialmente il cotylenin A.

Che cosa abbiamo fatto nel nostro metodo era di separare la struttura di cotylenin A in tre frammenti,„ Nakada spiega. “Ogni frammento poi è stato preparato con i composti chimici disponibili nel commercio facendo uso delle reazioni differenti, quale un cyclopropanation intramolecolare asimmetrico catalitico (CAIMCP) sviluppato da noi.„

Masahisa Nakada, autore di Coressponding di studio e professore, dipartimento di chimica sintetica, università di Waseda

“In seguito, abbiamo montato insieme i due frammenti indietro facendo uso di una reazione di accoppiamento, seguita da una ciclizzazione dell'anello otto-membered carbociclico che è stato mediato dal palladio dell'elemento chimico e da un accoppiamento con il frammento della zucchero-parte che è stato catalizzato dal rodio dell'elemento chimico.„

Aggiunge, “la sintesi totale ha intrapreso circa 25 azione ed il nostro prodotto sintetizzato è identico a quelli di cotylenin naturale A.„

Nakada dice che il suo gruppo ora è riuscito a raggiungere questa sintesi a soltanto 20 punti e più ulteriormente diminuendo il numero dei punti, produrre una quantità adeguata di cotylenin A diventerà possibile.

Spera che il metodo che hanno messo a punto contribuisca ad ulteriori studi biologici su cotylenin A ed alla scoperta di una droga anticancro che le mostre più forte attività anticancro e causa a nessun effetti secondari modificando il cotylenin A come pure alla domanda di sintesi artificiale totale di vari composti in futuro.

Source:
Journal reference:

Uwamori, M., et al. (2020) Enantioselective Total Synthesis of Cotylenin A. Journal of the American Chemical Society. doi.org/10.1021/jacs.0c01774.