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Los científicos desarrollan nuevo método para sintetizar el cotylenin A

Una droga anticáncer del origen fungicida podía ser la manera.

Los científicos en la universidad de Waseda tuvieron éxito en desarrollar un método para una síntesis total del cotylenin A, un regulador del crecimiento vegetal que ha atraído la considerable atención de la comunidad científica debido a su bioactividad prometedora como agente anticáncer. Este método fue denunciado en el gorrón de la sociedad de substancia química americana el 16 de marzo de 2020.

“Nuestro método podrá ofrecer el abastecimiento constante del cotylenin A, que podría llevar posiblemente al revelado de una droga anticáncer efectiva,” dice Masahisa Nakada, profesor de la química sintetizada en la universidad de Waseda en Tokio, Japón y autor correspondiente de este estudio.

Nakada cree que ésta es la primera síntesis total del mundo del cotylenin A que se denunciará nunca.

Los estudios biológicos anteriores han revelado que el cotylenin A combinado en el tratamiento puede programar la muerte celular para una amplia gama de variedades de células humanas del cáncer y suprimir incremento del tumor. Además, el cotylenin A fue encontrado para inducir la diferenciación de las células de la leucemia mieloide cuando estaba combinado con una droga farmacéutica específica.

A pesar de su potencial, producir el cotylenin A de recursos naturales no es posible porque el hongo que produce el cotylenin A pierde toda su capacidad de proliferar durante la preservación, que crearía una penuria de abastecimiento.

También, el cotylenin A tiene una estructura compleja donde dos anillos cinco-membrados carbocyclic se funden con un anillo ocho-membrado carbocyclic formidable con un azúcar único-estructurado, glucosa-basado sujetado.

Químicamente sintetizando un anillo ocho-membrado carbocyclic se sabe para ser difícil, y porque el sistema carbocyclic del anillo incluye varios grupos funcionales tales como mitades, estas características lo han hecho que desafiaba para los científicos en el campo para sintetizar artificial el cotylenin A.

Qué hicimos en nuestro método era separar la estructura del cotylenin A en tres fragmentos,” Nakada explica. “Cada fragmento entonces fue preparado con las composiciones químicas disponibles en el comercio usando diversas reacciones, tales como un cyclopropanation intramolecular asimétrico catalítico (CAIMCP) desarrollado por nosotros.”

Masahisa Nakada, autor y profesor, departamento de Coressponding del estudio de la química sintetizada, universidad de Waseda

“Luego, montamos los dos fragmentos detrás juntos usando una reacción de soldadura, seguida por una ciclización del anillo ocho-membrado carbocyclic que fue mediado por el paladio del elemento químico y un acoplamiento con el fragmento de la azúcar-pieza que fue catalizado por el rodio del elemento químico.”

Él agrega, “la síntesis total tomó cerca de 25 medidas, y nuestro producto sintetizado es idéntico a los del cotylenin natural A.”

Nakada dice que sus personas ahora han tenido éxito en lograr esta síntesis en solamente 20 pasos, y más lejos reduciendo el número de pasos, producir una cantidad adecuada del cotylenin A llegará a ser posible.

Él espera que el método que desarrollaron contribuya a otros estudios biológicos del cotylenin A y al descubrimiento de una droga anticáncer que las piezas de convicción una actividad anticáncer más fuerte y causen a ningunos efectos secundarios modificando el cotylenin A, así como al uso para una síntesis artificial total de diversas composiciones en el futuro.

Source:
Journal reference:

Uwamori, M., et al. (2020) Enantioselective Total Synthesis of Cotylenin A. Journal of the American Chemical Society. doi.org/10.1021/jacs.0c01774.