Fatty acyls
Fatty acyls, een algemene term voor het beschrijven van vetzuren, hun conjugaten en derivaten, zijn een diverse groep van moleculen gesynthetiseerd door keten-verlenging van een acetyl-CoA primer met malonyl-CoA of methylmalonyl-CoA groepen in een proces genaamd vetzuur synthese. Ze zijn gemaakt van een koolwaterstof keten die eindigt met een carbonzuur groep; deze regeling verleent het molecuul met een polaire, hydrofiele einde, en een niet-polair, hydrofobe einde dat is niet oplosbaar in water. Het vetzuur structuur is een van de meest fundamentele categorieën van biologische vetten, en wordt vaak gebruikt als een bouwsteen van meer structureel complexe lipiden. De koolstof keten, meestal tussen de vier tot 24 koolstofatomen lang, kunnen verzadigd of onverzadigd, en kan worden verbonden aan functionele groepen die zuurstof, halogenen, stikstof en zwavel. Wanneer een dubbele binding bestaat, is er de mogelijkheid van ofwel een''cis''of''trans''geometrische isomerie, die aanzienlijk van invloed op het molecuul moleculaire configuratie. ''Cis''-dubbele bindingen zorgen dat de vetzuurketen te buigen, een effect dat is meer uitgesproken de meer dubbele bindingen zijn er in een keten. Dit op zijn beurt speelt een belangrijke rol in de structuur en functie van celmembranen. De meeste natuurlijk voorkomende vetzuren zijn van de''cis''configuratie, hoewel de''''trans vorm bestaat in een aantal natuurlijke en gedeeltelijk gehydrogeneerde vetten en oliën.
Voorbeelden van biologisch belangrijke vetzuren zijn de eicosanoïden, voornamelijk afkomstig van arachidonzuur en eicosapentaeenzuur, die prostaglandinen, leukotriënen, en tromboxanen bevatten. Andere belangrijke lipide klassen in het vetzuur categorie zijn de vetzuren esters en vetamiden. Vetesters bevatten belangrijke biochemische tussenproducten, zoals wax-esters, vetzuur thioester co-enzym A-derivaten, vetzuur thioester ACS-derivaten en vetzuren carnitines. De vetamiden omvatten N-acyl ethanolamine, zoals de cannabinoïde neurotransmitter anandamide.
Glycerolipids (triglyceriden)
Glycerolipids bestaan voornamelijk uit mono-, di-en tri-gesubstitueerde glycerolen, de meest bekende zijn de vetzure esters van glycerol (triacylglycerolen), ook bekend als triglyceriden. In deze verbindingen, de drie hydroxylgroepen van glycerol zijn elk veresterd, meestal door verschillende vetzuren. Omdat ze functioneren als een supermarkt, deze lipiden omvat het grootste deel van de opslag van vet in dierlijk weefsel. De hydrolyse van de ester obligaties van triacylglycerolen en de vrijlating van glycerol en vetzuren uit vetweefsel heet vet mobilisatie.
Extra subklassen van glycerolipids worden vertegenwoordigd door glycosylglycerols, die worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een of meer suiker residuen aan glycerol via een glycosidebinding. Voorbeelden van structuren in deze categorie zijn de digalactosyldiacylglycerols aangetroffen in plantaardige membranen en seminolipid van zoogdieren zaadcellen.
Glycerophospholipids
Glycerophospholipids, ook wel aangeduid als fosfolipiden, zijn alomtegenwoordig in de natuur en zijn belangrijke componenten van de lipide dubbellaag van cellen, maar ook als zijnde betrokken bij het metabolisme en de cell signaling. Zenuwweefsel (inclusief de hersenen) bevat relatief grote hoeveelheden glycerophospholipids, en veranderingen in hun samenstelling is betrokken bij diverse neurologische aandoeningen. Glycerophospholipids kan worden onderverdeeld in verschillende klassen, gebaseerd op de aard van de polaire kopgroep op de''sn''-3 positie van de glycerol ruggengraat in eukaryoten en eubacteria, of de''sn''-1 positie in het geval van archaebacteriën . Voorbeelden van glycerophospholipids gevonden in biologische membranen zijn fosfatidylcholine (ook wel bekend als PC, GPCho of lecithine), fosfatidylethanolamine (PE of GPEtn) en phosphatidylserine (PS of GPSer). Naast het dienen als een primaire component van cellulaire membranen en bindingsplaatsen voor intra-en intercellulaire eiwitten, sommige glycerophospholipids in eukaryotische cellen, zoals fosfatidylinositolen en fosfatidinezuren zijn ofwel voorlopers van, of zelf, membraan-afgeleide second messengers. Meestal worden een of beide van deze hydroxylgroepen geacyleerd met lange-keten vetzuren, maar er zijn ook alkyl-gebonden en 1Z-alkenyl-linked (plasmalogen) glycerophospholipids, evenals dialkylether varianten in archaebacteriën.
Sfingolipiden
Sfingolipiden zijn een complexe familie van verbindingen die een gemeenschappelijke structurele functie, een sfingoïde basis backbone dat wordt gesynthetiseerd''de novo''uit het aminozuur serine en een lange-keten vetzuren acyl CoA delen, vervolgens omgezet in ceramiden, phosphosphingolipids, glycosfingolipiden en andere verbindingen. De belangrijkste sfingoïde basis van zoogdieren is meestal aangeduid als sfingosine. Ceramide (N-acyl-sfingoïde basen) zijn een belangrijke subklasse van sfingoïde basis derivaten met een amide-linked vetzuur. De vetzuren zijn meestal verzadigd of mono-onverzadigd met een ketenlengte 16 tot 26 koolstof atoms.The grote phosphosphingolipids van zoogdieren zijn spingomyelinen (ceramide phosphocholines), terwijl de insecten bevatten voornamelijk ceramide phosphoethanolamines en schimmels hebben phytoceramide phosphoinositols en mannose-bevattende kopgroepen. De glycosfingolipiden zijn een zeer diverse familie van moleculen, samengesteld uit een of meer suiker residuen gekoppeld via een glycosidebinding aan het sfingoïde basis. Voorbeelden hiervan zijn de eenvoudige en complexe glycosfingolipiden zoals cerebrosiden en gangliosiden.
Sterol lipiden
Sterol lipiden, zoals cholesterol en zijn derivaten, zijn een belangrijk onderdeel van membraanlipiden, samen met de glycerophospholipids en spingomyelinen. De steroïden, alle afkomstig van dezelfde gesmolten vier ringen kernstructuur, hebben verschillende biologische rol als hormonen en signaalstoffen. De achttien-koolstof (C18) steroïden omvatten de oestrogeen familie terwijl de C19 steroïden omvatten de androgenen, zoals testosteron en androsteron. De C21 subklasse omvat de progestagenen, alsmede de glucocorticoïden en mineralocorticoïden. De secosteroids, bestaande uit verschillende vormen van vitamine D, worden gekenmerkt door de splitsing van de B-ring van de kernstructuur. Andere voorbeelden van sterolen zijn de galzuren en hun conjugaten, die bij zoogdieren zijn geoxideerd derivaten van cholesterol en zijn gesynthetiseerd in de lever. De plant equivalenten zijn de fytosterolen, zoals β-sitosterol, stigmasterol, en brassicasterol, de laatste verbinding wordt ook gebruikt als een biomarker voor algengroei. De overheersende sterol in fungale celmembranen is ergosterol.
Prenol lipiden
Prenol lipiden worden gesynthetiseerd uit de 5-koolstof-precursors isopentenyl difosfaat en dimethylallyl difosfaat die voornamelijk geproduceerd via de mevalonzuur (MVA) route. De eenvoudige isoprenoïden (lineaire alcoholen, difosfaten, etc.) worden gevormd door de opeenvolgende toevoeging van C5-eenheden, en worden ingedeeld op basis van aantal van deze terpeen eenheden. Structuren die meer dan 40 koolstofatomen staan bekend als polyterpenen. Carotenoïden zijn belangrijk eenvoudige isoprenoïden die fungeren als antioxidanten en als voorlopers van vitamine A. Een ander biologisch belangrijke klasse van moleculen wordt geïllustreerd door de chinonen en hydrochinonen, die een isoprenoide staart bevestigd aan een chinonoïde kern van niet-isoprenoide oorsprong bevatten. Vitamine E en vitamine K, evenals de ubiquinones, zijn voorbeelden van deze klasse. Prokaryoten synthetiseren polyprenols (de zogenaamde bactoprenols) waarin de terminal isoprenoide eenheid verbonden aan zuurstof blijft onverzadigd, terwijl in dierlijke polyprenols (dolichols) de terminal isoprenoide wordt verminderd.
Saccharolipids
Saccharolipids beschrijven verbindingen waarin vetzuren rechtstreeks verband houden met een suiker-backbone, de vorming van structuren die compatibel zijn met membraan dubbellagen. In de saccharolipids, een monosaccharide substituten voor de glycerol ruggengraat aanwezig in glycerolipids en glycerophospholipids. De meest bekende zijn de saccharolipids geacyleerde glucosamine voorlopers van de Lipid Een onderdeel van de lipopolysacchariden in Gram-negatieve bacteriën. Typische lipide A moleculen zijn disachariden van glucosamine, die zijn gederivatiseerd met maar liefst zeven vette-acyl ketens. De minimale lipopolysaccharide die nodig zijn voor de groei in''E. coli''is KDO 2-lipide A, een hexa-geacyleerde disaccharide van glucosamine dat wordt geglycosyleerd met twee 3-deoxy-D-manno-octulosonic zuur (KDO) residuen.
Polyketiden
Polyketiden worden gesynthetiseerd door polymerisatie van acetyl-en propionyl subeenheden door klassieke enzymen en iteratief en multimodular enzymen die mechanistische kenmerken delen met het vetzuur synthases. Ze bestaan uit een groot aantal secundaire metabolieten en natuurlijke producten van dierlijke, plantaardige, bacteriële, schimmel-en mariene bronnen, en hebben een grote structurele diversiteit. Veel polyketiden zijn cyclische moleculen waarvan de backbones zijn vaak verder gemodificeerd door glycosylering, methylering, hydroxylering, oxidatie en / of andere processen. Vele veelgebruikte anti-microbiële, anti-parasitaire, en anti-kanker middelen zijn polyketiden of polyketide derivaten, zoals erythromycinen, tetracyclines, avermectines, en antitumor Epothilonen.
Verder lezen
Dit artikel is gelicenseerd onder de Creative Commons Attribution-ShareAlike licentie . Het maakt gebruik van materiaal van het Wikipedia artikel over " Lipid "Al het materiaal aangepast gebruikt van Wikipedia is beschikbaar onder de voorwaarden van de Creative Commons Attribution-ShareAlike licentie . Wikipedia ® zelf is een geregistreerd handelsmerk van de Wikimedia Foundation, Inc